N-{4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-3H-pyrido[1,2-c]pyrimidin-4-yl}benzamide | 1193709-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-3H-pyrido[1,2-c]pyrimidin-4-yl}benzamide
• 英文别名: N-[(4R,4aS,5R,6S,7R,8S)-5,6,7-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydropyrido[1,2-c]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1193709-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: NVDPKLUNRACORX-XWSJDDSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-3H-pyrido[1,2-c]pyrimidin-4-yl}benzamide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-amino-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-pyrido[1,2-c]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  多官能团融合的嘧啶类化合物的第一个矿物催化的单[3 + 1 + 2]偶联方案

  摘要：

  这是蒙脱土K-10粘土（纳米粘土）催化的未保护的d-葡萄糖/ d-木糖与am /胍和活化的天然氨基酸2-苯基-1,3-恶唑-5-的多米诺骨反应的首次报道。一。该方法导致亚氨基糖部分与官能化嘧啶的有效环化，产率高（79-92％），反式非对映选择性高（> 94％）。该反应在无溶剂微波辐射条件下通过am /胍驱动的偶合和环转化反应以一锅法进行。 碳水化合物-矿物催化-am /胍-微波-环转化-嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216874
• 作为产物：
  描述：

  在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.12h， 以100%的产率得到N-{4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-3H-pyrido[1,2-c]pyrimidin-4-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  多官能团融合的嘧啶类化合物的第一个矿物催化的单[3 + 1 + 2]偶联方案

  摘要：

  这是蒙脱土K-10粘土（纳米粘土）催化的未保护的d-葡萄糖/ d-木糖与am /胍和活化的天然氨基酸2-苯基-1,3-恶唑-5-的多米诺骨反应的首次报道。一。该方法导致亚氨基糖部分与官能化嘧啶的有效环化，产率高（79-92％），反式非对映选择性高（> 94％）。该反应在无溶剂微波辐射条件下通过am /胍驱动的偶合和环转化反应以一锅法进行。 碳水化合物-矿物催化-am /胍-微波-环转化-嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216874

文献信息

• The First Mineral-Catalyzed One-Pot [3+1+2] Coupling Protocol for Multifunctionalized Fused-Ring Pyrimidines
  作者：Lal Yadav、Ankita Rai

  DOI：10.1055/s-0029-1216874

  日期：——

  This is the first report on montmorillonite K-10 clay (nanoclay)-catalyzed, domino reactions of unprotected d-glucose/d-xylose with amidines/guanidine and an activated natural amino acid 2-phenyl-1,3-oxazol-5-one. The procedure results in an efficient annulation of the iminosugar moiety with functionalized pyrimidines­ in excellent yields (79-92%) with high trans-diaste­reoselectivity (>94%). The reaction

  这是蒙脱土K-10粘土（纳米粘土）催化的未保护的d-葡萄糖/ d-木糖与am /胍和活化的天然氨基酸2-苯基-1,3-恶唑-5-的多米诺骨反应的首次报道。一。该方法导致亚氨基糖部分与官能化嘧啶的有效环化，产率高（79-92％），反式非对映选择性高（> 94％）。该反应在无溶剂微波辐射条件下通过am /胍驱动的偶合和环转化反应以一锅法进行。 碳水化合物-矿物催化-am /胍-微波-环转化-嘧啶