2-(4-tetradecyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 66052-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-tetradecyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-tetradecoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 66052-12-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O
• 分子量: 358.568
• InChiKey: GODKWDSGWTVUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  473.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tetradecyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 以65%的产率得到2-(4-(tetradecyloxy)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基序的T形离子液晶：探索C-2咪唑碳原子的取代

  摘要：

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001921
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三甲基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-tetradecyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的抑制作用。从4-十四烷基氧基苯甲relationship开始的1-设计，合成和结构-活性关系研究，以获得II组sPLA2s的特异性抑制剂。

  摘要：

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.027

文献信息

• Inhibition of secretory phospholipase A. 1-Design, synthesis and structure–activity relationship studies starting from 4-tetradecyloxybenzamidine to obtain specific inhibitors of group II sPLAs
  作者：L ASSOGBA、A AHAMADAHIMIDI、N HABICH、D AOUN、L BOUKLI、F MASSICOT、C MOUNIER、J HUET、A LAMOURI、J OMBETTA

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.027

  日期：2005.9

  this work the discovery of the specificity through design, synthesis and structure-activity relationships studies of different kinds of PMS815 derivatives. The leading compound, 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (9b, PMS1062) exhibits a micromolar IC50 towards three group II PLA2s, while inactive towards four group I and one group III enzymes in two in vitro enzymatic assay

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。
• T-Shaped Ionic Liquid Crystals Based on the Imidazolium Motif: Exploring Substitution of the C-2 Imidazolium Carbon Atom
  作者：Karel Goossens、Sil Wellens、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Thomas Cardinaels、Koen Binnemans

  DOI：10.1002/chem.201001921

  日期：2011.4.4

  imidazolium ionic liquid crystals, in which the C‐2 atom of the imidazolium ring is substituted with an aryl moiety decorated with one or two alkoxy chains, are described. The length of the alkoxy chain(s) was varied from six to eighteen carbon atoms (n=6, 10, 14–18). Whereas the compounds with one long alkoxy chain display only smectic A phases, the salts containing two alkoxy chains exhibit smectic A, multicontinuous

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。