methyl 2-Butyl-4-phenyl-5-hydroxypenta-2,3-dienoate | 1601497-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-Butyl-4-phenyl-5-hydroxypenta-2,3-dienoate
• CAS: 1601497-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: NHTQNJNVYWWHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-Butyl-4-phenyl-5-hydroxypenta-2,3-dienoate 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以36%的产率得到3-butyl-5-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  碘化钠/叔丁基（二甲基）甲硅烷基氯诱导的2,3-烯丙醇异构化为2（E）-烯醛

  摘要：

  通过意外的CC键迁移，通过碘化钠/叔丁基（二甲基）甲硅烷基氯（NaI / TBSCl）介导的易得化合物，高效地以中等到良好的收率高效地立体选择性地高效制备了2（E）-烯2,3-烯醇。在仔细的机理研究（包括对照实验和氘标记实验）的基础上，已证明4位的吸电子取代基至关重要，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300835
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-(hex-1-yn-1-yl)-2-phenyloxirane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到methyl 2-Butyl-4-phenyl-5-hydroxypenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  碘化钠/叔丁基（二甲基）甲硅烷基氯诱导的2,3-烯丙醇异构化为2（E）-烯醛

  摘要：

  通过意外的CC键迁移，通过碘化钠/叔丁基（二甲基）甲硅烷基氯（NaI / TBSCl）介导的易得化合物，高效地以中等到良好的收率高效地立体选择性地高效制备了2（E）-烯2,3-烯醇。在仔细的机理研究（包括对照实验和氘标记实验）的基础上，已证明4位的吸电子取代基至关重要，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300835