2-(hex-1-yn-1-yl)-2-phenyloxirane | 1601497-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2-Hex-1-ynyl-2-phenyloxirane
• CAS: 1601497-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: KIDKOXKJZTYRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-2-phenyloxirane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-丁基-4-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed Cycloisomerization of 2-Aryl-2-(arylamino)-3-butyn-1-ols toward 2-(2′-Aminoaryl)-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  AbstractAn interesting and highly selective gold‐catalyzed cycloisomerization of 2‐aryl‐2‐(arylamino)‐3‐butyn‐1‐ols to afford 2‐(2′‐aminoaryl)‐2,5‐dihydrofurans has been reported. The reaction is atom economic and highly efficient, and tolerates many functional groups including the cyano and allyl groups. A plausible mechanism for this new cycloismerization is also proposed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201701638
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以43%的产率得到2-(hex-1-yn-1-yl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives

  摘要：

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja502792s

文献信息

• Sodium Iodide/<i>tert</i>-Butyl(dimethyl)silyl Chloride-Induced Isomerization of 2,3-Allenols to 2(<i>E</i>)-Enals
  作者：Rong Zeng、Zhichao Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300835

  日期：2014.4.14

  Through an unexpected CC bond migration, 2(E)‐enals were efficiently prepared highly stereoselectively in moderate to good yields via the sodium iodide/tert‐butyl(dimethyl)silyl chloride (NaI/TBSCl)‐mediated reaction of the easily available 2,3‐allenols. Based on a careful mechanistic study, including control experiments and deuterium‐labeling experiments, an electron‐withdrawing substituent group

  通过意外的CC键迁移，通过碘化钠/叔丁基（二甲基）甲硅烷基氯（NaI / TBSCl）介导的易得化合物，高效地以中等到良好的收率高效地立体选择性地高效制备了2（E）-烯2,3-烯醇。在仔细的机理研究（包括对照实验和氘标记实验）的基础上，已证明4位的吸电子取代基至关重要，并提出了可能的机理。