1-N-(8-octanoyl)-β-D-glucopyranosylamide | 139903-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-N-(8-octanoyl)-β-D-glucopyranosylamide
• CAS: 139903-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₈
• 分子量: 349.381
• InChiKey: CJJYBQHXPNBJQL-SWMGHYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  156.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-氨基-Β-环糊精 、 1-N-(8-octanoyl)-β-D-glucopyranosylamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到mono 6-(1-octanoyl-β-D-glucopyranosylamido) amino-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  药物的向量化运输：β-环糊精的新糖基衍生物的合成。

  摘要：

  使用间隔基C 9二酰胺作为糖苷间键，已经实现了β-N-葡萄糖基残基在β-环糊精的O-6位上的单取代。新的糖基衍生物已通过1 H NMR（COSY-RCT）表征，在水中的溶解度更高（200g.1-1 -1），并且已显示出保留包含药理活性分子并提高药理活性分子溶解度的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88052-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 sodium hydroxide 、 oxonium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-N-(8-octanoyl)-β-D-glucopyranosylamide
  参考文献：
  名称：

  药物的向量化运输：β-环糊精的新糖基衍生物的合成。

  摘要：

  使用间隔基C 9二酰胺作为糖苷间键，已经实现了β-N-葡萄糖基残基在β-环糊精的O-6位上的单取代。新的糖基衍生物已通过1 H NMR（COSY-RCT）表征，在水中的溶解度更高（200g.1-1 -1），并且已显示出保留包含药理活性分子并提高药理活性分子溶解度的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88052-7