1-甲氧基-4-(4-苯基甲氧基苯基)苯 | 948878-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(4-苯基甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 4-benzyloxy-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)benzene；1-methoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)benzene
• CAS: 948878-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OVFLFSNEOYMNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  445.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)phenyl dimethylsulfamate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-甲氧基-4-(4-苯基甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯和镍基体系用于芳基（假）卤化物与B2（OH）4的催化硼化反应。

  摘要：

  尽管在金属催化的芳基（假）卤化物的硼化反应方面取得了最新进展，但仍需要开发出可靠的方法来获得可用于进一步官能化的早期和晚期有机硼中间体。尤其是，在广泛的亲电子伙伴中，在温和的反应条件下运行的通用催化系统的开发仍然难以实现。本文中，我们报道了使用四羟基二硼（B 2（OH）4）进行芳基（假）卤化物直接硼化的三种催化体系（两种基于Pd的体系和一种基于Ni的体系）的开发和应用）。对于基于Pd的催化剂体系，我们已经确定了一般的反应条件，该条件允许通过简单的沉淀来螯合卤离子，从而导致催化剂负载量低至0.01 mol％（100 ppm），反应温度低至室温。我们还描述了一种互补的基于Ni的催化剂体系，该体系采用简单的未连接的Ni（II）盐作为对基于Pd的芳基（假）卤化物进行硼化的体系的廉价替代品。在先进的中间体和原料药上，还证明了将所有三个系统外推至一锅串联硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00929

文献信息

• Base-free nickel-catalysed decarbonylative Suzuki–Miyaura coupling of acid fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1038/s41586-018-0628-7

  日期：2018.11

  Suzuki–Miyaura-type reactions to proceed without an exogenous base12–14. Here we use this approach to develop a nickel-catalysed coupling of aryl boronic acids with acid fluorides15–17, which are formed in situ from readily available carboxylic acids18–22. This combination of catalyst and electrophile enables a mechanistic manifold in which a ‘transmetallation-active’ aryl nickel fluoride intermediate is generated

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子
• Palladium-Doped Mixed Oxides as ‘Slow-Release’ Catalysts for Suzuki Couplings
  作者：Uli Kazmaier、Saskia Hähn、Torsten Weiss、Ralf Kautenburger、Wilhelm Maier

  DOI：10.1055/s-2007-986639

  日期：2007.10

  Palladium-containing sol-gel materials are efficient ­catalysts for Suzuki couplings. Especially good results are obtained under microwave irradiation in water. At least in this solvent, ­homogeneous palladium species are responsible for the catalytic ­activity.

  含钯溶胶-凝胶材料是高效的无机催化剂，用于铃木偶联反应。在水介质中进行微波辐照时，效果尤为显著。至少在此溶剂体系内，均匀态的钯物种是承担催化活性的关键组分。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with O, N-chelate stabilized diarylborinates
  作者：Nan Zhang、Chen Wang、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.013

  日期：2017.8

  diarylborinic acids in palladium catalyzed Suzuki coupling of aryl chlorides. 3-Dimethylaminopropyl diarylborinates (B-5a), featuring a six-membered O, N-chelated boron ring that was confirmed by single crystal X-ray diffraction, displayed a delicately balanced stability and reactivity. Their cross-coupling with structurally various aryl chlorides could be effected as efficiently as that of the parent diarylborinic

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides
  作者：Xiaofeng Chen、Haihua Ke、Gang Zou

  DOI：10.1021/cs4009946

  日期：2014.2.7

  high atom economy of diarylborinic acids and cost-effectiveness of the nickel/phosphine catalyst system make the cross-coupling truly practical in the production of biaryl fine chemicals. Usefulness of the nickel/phosphine catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with aryl chlorides has been demonstrated in the development of a scalable and economical process for synthesis of 4′-methyl-2-cyanobiphenyl

  已开发出一种高效的镍/三芳基膦催化剂体系Ni [P（4-MeOPh）3 ] 2 Cl 2 / 2P（4-MeOPh）3，用于二芳基硼酸与多种芳基氯化物的交叉偶联。在存在K 3 PO 4 ·3H 2的情况下，使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以获得具有不同官能团和位阻的各种不对称联芳基和杂联芳基化合物甲苯中的O。二芳基硼酸的高原子经济性和镍/膦催化剂体系的成本效益使交叉偶联在联芳基精细化学品的生产中真正可行。镍/膦催化二芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联的有用性已在开发可扩展且经济的合成4'-甲基-2-氰基联苯，Sartan联苯的方法的过程中得到证明。
• N-Heterocyclic Carbene-Assisted, Bis(phosphine)nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides, Tosylates, and Sulfamates
  作者：Haihua Ke、Xiaofeng Chen、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo501291y

  日期：2014.8.1

  Ni(PPh3)2Cl2/[Bmim]Br displayed high catalytic activities in the cross-couplings of diarylborinic acids. The structural influences from diarylborinic acids were found to be rather small, while electronic factors from aryl chlorides, tosylates, and sulfamates affected the couplings remarkably. The couplings of electronically activated aryl chlorides, tosylates, and sulfamates could be efficiently effected with

  二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效双（膦）镍催化交叉偶联已经在由N，N'-二烷基咪唑鎓盐（例如N）原位生成的N-杂环卡宾（NHC）的帮助下进行了丁基- ñ '甲基咪唑溴化物（[BMIM] BR），在用k甲苯3 PO 4 ·3H 2 O为基础。与双（NHC）镍催化的传统Suzuki芳基硼酸偶联反应不同，Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成单（NHC）双（膦）镍物种/ [Bmim] Br在二芳基硼酸的交叉偶联中显示出高催化活性。发现二芳基硼酸的结构影响很小，而芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的电子因素则显着影响偶联。以1.5 mol％NiCl 2（PPh 3）2 / [Bmim] Br作为催化剂前体可以有效地实现电子活化的芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的偶联，从而以3-5 mol％的高收率得到联芳基产品。加载必须用于非激活和停用的耦合。小邻里芳基氯，甲苯磺酸酯和氨基磺