1-((3aR,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1233523-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((3aR,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1233523-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: CXBXCRNWZYECJN-CEPLBNANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl]uracil 、 1-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenetetrahydrothiophene 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-((3aR,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x