1-(丙-2-炔-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 168413-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(丙-2-炔-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: N¹-propargyluracil；1-propargyluracil；1-(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 168413-01-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: SDVSAGDRFBEIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丙-2-炔-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到N-1-propargyl-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTI-HIV ACTIVITY OF NEW MODIFIED 1,2,3-TRIAZOLE ACYCLONUCLEOSIDES

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazole acyclonucleosides 7a-h via 1,3-dipolar cycloaddition of N-9/N-1-propargyipurine/pyrimidine 2a-h with azido-pseudo-sugar 4 is described and none of them had anti-HlV activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108325
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 尿嘧啶 生成 1-(丙-2-炔-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型核苷衍生物作为选择性赖氨酸乙酰转移酶 p300 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  P300 和 CBP 是两种密切相关的组蛋白乙酰转移酶，是许多细胞过程的重要转录共激活因子。转录调节因子 p300/CBP 的抑制是肿瘤学中一种有前途的治疗方法。然而，迄今为止还没有单一选择性 p300 或 CBP 抑制剂的报道。在这项研究中，我们设计并优化了一系列带有核苷支架的赖氨酸乙酰转移酶 p300 选择性抑制剂。除 J16、J29、J40 和 J48 外，大多数化合物对 p300 表现出优异的抑制活性，IC 范围为 0.18 至 9.90 μM。所有化合物均未表现出对 CBP 的抑制活性（10 µM 时抑制率 < 50 %）。然后评估了这些化合物对一系列癌细胞的细胞毒性。化合物 J31 和 J32 对癌细胞 T47D 和 H520 显示出优异的增殖抑制活性，并且对 p300 的选择性优于 CBP。这些化合物可能是开发新型表观遗传抑制剂作为抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129742

文献信息

• Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohols in bmim[Br]: a rapid route to access acyclic nucleosides
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Elham Zarenezhad、Narjes Kaviani

  DOI：10.1007/s13738-015-0633-9

  日期：2015.9

  Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohol in ionic liquid media as a straightforward route to access acyclic nucleoside was described. In this protocol purine, pyrimidine as well as azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with primary or secondary alcohols using TsCl/TEA/K2CO3 in bmim[Br] to afford the products in good-to-excellent yields. The influence of factors in this method including the type of ionic liquid, base and sulfonating agents was discussed. The current method showed an appropriate selectivity in reaction with primary alcohols in comparison with secondary alcohols. This protocol is mild, safe and easy to apply; moreover, it is quite compatible with eco-friendly and green chemistry protocols, since the exploitation of toxic and hazardous materials such as DMF and alkyl halides has been prevented.

  描述了一种在离子液体介质中使用醇对核苷碱基进行高效一锅法N-烷基化的协议，作为获取无环核苷的直接途径。在此协议中，嘌呤、嘧啶以及唑类衍生物与一级或二级醇在TsCl/TEA/K2CO3于bmim[Br]中进行N-烷基化反应，得到良好至极佳产率的产物。讨论了该方法中包括离子液类型、碱和磺化剂等因素的影响。当前方法在反应中对一级醇显示出适当的优先选择性，相较于二级醇。该协议温和、安全且易于应用；此外，由于避免了使用如DMF和烷基卤等有毒及危险材料，它与生态友好和绿色化学协议高度兼容。
• One-pot protocol for N-alkylation of purine, pyrimidine and azole derivatives via alcohols using Ph 3 P/I 2 : simple route for carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Faezeh Soleimani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.069

  日期：2016.8

  efficient synthetic protocol for the one-pot N-alkylation of nucleobases and their related N-heterocycles via alcohols utilizing the combination of PPh3 and I2 is reported. In this protocol purine, pyrimidine and azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with diverse primary alcohols using Ph3P/I2 in the presence of Et3N-K2CO3 in anhydrous DMF to give the N-alkyl adducts (carboacyclic nucleosides)

  据报道，利用PPh 3和I 2的组合，通过醇进行一锅N-烷基化核碱基及其相关的N-杂环的简单有效的合成方案。在这个协议中嘌呤，嘧啶和吡咯衍生物经历与使用pH不同的伯醇的N-烷基化反应3 P / I 2的Et的存在3 N-K 2 CO 3在无水DMF，得到Ñ-烷基加合物（碳环核苷）的收率很高（高达90％）。讨论了该反应中一些参数的影响，包括溶剂类型，碱，试剂和温度。此外，该方案已证明对二醇中伯羟基相对于仲羟基具有良好的选择性。
• Synthesis of triazolylmethyl-linked nucleoside analogs via combination of azidofuranoses with propargylated nucleobases and study on their cytotoxicity
  作者：Erkan Halay、Emriye Ay、Emine Şalva、Kadir Ay、Tamer Karayıldırım

  DOI：10.1007/s10593-018-2248-4

  日期：2018.2

  Copper(I)-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions (CuAAC) between azidofuranoses and propargyl-nucleobases were carried out in the presence of CuSO4·5H2O and sodium ascorbate as catalytic system to provide the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole-bridged nucleoside analogs in good yields. Twelve new sugar-based triazolylmethyl-linked nucleoside analogs were synthesized

  在CuSO 4 ·5H 2的存在下，进行了铜（I）催化的叠氮呋喃糖酶与炔丙基核碱基之间的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）以O和抗坏血酸钠为催化体系，以高收率提供相应的1,4-二取代-1,2,3-三唑桥联的核苷类似物。合成了十二个新的基于糖的三唑基甲基连接的核苷类似物，并筛选了它们对MDA-MB-231，Hep3B，PC-3，SH-SY5Y和HCT-116癌细胞系和对照细胞系（L929）的细胞毒活性。大多数化合物对所有测定的癌细胞系均具有中等效力。特别是，在测试的化合物中，发现1,2,3-三唑连接的5-氟尿嘧啶-甘露呋喃糖杂合物是对HCT-116，Hep3B，SH-SY5Y细胞的IC 50最有效的细胞毒剂。分别为35.6、71.1和75.6μM。三唑基甲基连接的核苷类似物均未显示出对对照细胞L929的细胞毒性作用。
• Multicomponent Click Synthesis of New 1,2,3-Triazole Derivatives of Pyrimidine Nucleobases: Promising Acidic Corrosion Inhibitors for Steel
  作者：Rodrigo González-Olvera、Araceli Espinoza-Vázquez、Guillermo Negrón-Silva、Manuel Palomar-Pardavé、Mario Romero-Romo、Rosa Santillan

  DOI：10.3390/molecules181215064

  日期：——

  synthesized by one-pot copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions between N-1-propargyluracil and thymine, sodium azide and several benzyl halides. The desired heterocyclic compounds were obtained in good yields and characterized by NMR, IR, and high resolution mass spectrometry. These compounds were investigated as corrosion inhibitors for steel in 1 M HCl solution, using electrochemical

  通过一锅法铜(I)催化N-1-炔丙基尿嘧啶与胸腺嘧啶、叠氮化钠和几种苄基的1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型嘧啶核碱基单1,2,3-三唑衍生物卤化物。以良好的收率获得了所需的杂环化合物，并通过 NMR、IR 和高分辨率质谱进行了表征。使用电化学阻抗谱 (EIS) 技术研究这些化合物作为 1 M HCl 溶液中钢的腐蚀抑制剂。结果表明，这些杂环化合物是有前途的钢铁酸性缓蚀剂。
• One-Pot Synthesis of N-Alkyl Purine, Pyrimidine and Azole Derivatives from Alcohols using Ph3P/CCl4: A Rapid Route to Carboacyclic Nucleoside Synthesis
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Zeinab Asrari、Marzieh Behrouz、Zohreh Amini

  DOI：10.1055/s-0029-1216887

  日期：2009.9

  A facile and efficient method for one-pot N-alkylation of nucleobases and azole derivatives from alcohols using triphenylphosphine in carbon tetrachloride is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of triphenylphosphine, carbon tetrachloride, nucleobase or azole derivatives and potassium carbonate in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in

  描述了一种在三氯化碳中使用三苯基膦对醇进行的核碱基和唑衍生物的一锅N-烷基化的简便有效方法。在这种方法中，在催化量的四正丁基碘化铵（TBAI）存在下，在回流的N，N-二甲基甲酰胺中，用三苯基膦，四氯化碳，核碱基或唑衍生物和碳酸钾的混合物处理醇，得到了相应的N-烷基衍生物，收率高。该方法学对于各种结构多样的伯醇是高效的，并且也可用于含有酸性NH键的其他N-杂环的N-烷基化。 碳环核苷-N-烷基化-核碱基-醇-三苯膦-四氯化碳-碳酸钾