N-1-propargyl-5-bromouracil | 198827-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-1-propargyl-5-bromouracil
• 英文别名: 5-bromo-N-1-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4-dione；5-bromo-1-(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-Bromo-1-prop-2-ynyl-pyrimidine-2,4-dione；5-bromo-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 198827-87-1
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₂
• 分子量: 229.033
• InChiKey: MTPQUCUEZUZUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-propargyl-5-bromouracil 在 2Na⁽¹⁺⁾*Cu⁽²⁺⁾*P₂O₇^(4-)=Na₂CuP₂O₇ 、 氨 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  Na2CuP2O7催化叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应制备1,4-二取代-1,2,3-三唑核糖核苷

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了通过各种 N-1 炔丙基嘧啶和 1'-叠氮基 2',3' 之间的 1,3-偶极环加成反应合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑并核糖核苷Na2CuP2O7/抗坏血酸钠催化的,5'-三-O-苯甲酰核糖。对所有获得的化合物进行体外抗HCV活性评价。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.807
• 作为产物：
  描述：

  1-(丙-2-炔-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-1-propargyl-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTI-HIV ACTIVITY OF NEW MODIFIED 1,2,3-TRIAZOLE ACYCLONUCLEOSIDES

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazole acyclonucleosides 7a-h via 1,3-dipolar cycloaddition of N-9/N-1-propargyipurine/pyrimidine 2a-h with azido-pseudo-sugar 4 is described and none of them had anti-HlV activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108325

文献信息

• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• Triazole pyrimidine nucleosides as inhibitors of Ribonuclease A. Synthesis, biochemical, and structural evaluation
  作者：Vanessa Parmenopoulou、Demetra S.M. Chatzileontiadou、Stella Manta、Stamatina Bougiatioti、Panagiotis Maragozidis、Dimitra-Niki Gkaragkouni、Eleni Kaffesaki、Anastassia L. Kantsadi、Vassiliki T. Skamnaki、Spyridon E. Zographos、Panagiotis Zounpoulakis、Nikolaos A.A. Balatsos、Dimitris Komiotis、Demetres D. Leonidas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.067

  日期：2012.12

  inhibition constant (Ki) values with the ones having a triazolo linker being more potent than the ones without. The most potent of these is 1-[(β-d-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]uracil being with Ki = 1.6 μM. The high resolution X-ray crystal structures of the RNase A in complex with three most potent inhibitors of these inhibitors have shown that they bind at the enzyme catalytic cleft with the

  已合成并表征了五个呋喃核糖基嘧啶核苷及其相应的1,2,3-三唑衍生物。已经通过生化分析和X射线晶体学研究了它们对核糖核酸酶A的抑制作用。这些化合物是具有低μM抑制常数（K i）值的有效的RNase A竞争性抑制剂，具有三唑连接子的化合物比没有三唑连接子的化合物更有效。其中最有效的是与K i有关的1-[（β- d-呋喃呋喃糖基）-1,2,3-三唑-4-基]尿嘧啶 = 1.6μM。RNase A与三种最强抑制剂的复合物的高分辨率X射线晶体结构显示，它们在酶催化裂隙处与B 1亚位处的嘧啶核苷结合，而三唑基团在主要亚位处结合P 1，其中发生P-O5'键断裂，并且核糖位于亚位点P 1和P 0之间的界面利用与两个子站点中的残基的相互作用。还研究了在抑制力的5-嘧啶位置上的取代基的作用，结果表明，在该位置上的任何添加都会导致抑制剂的效率降低。这些RNase A复合物与其他类似的RNase A-配体复合物
• Novel pyrimidine-2,4-dione–1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one–1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation
  作者：Tomislav Gregorić、Mirela Sedić、Petra Grbčić、Andrea Tomljenović Paravić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.028

  日期：2017.1

  homocoupled 1,3-diynes predominantly influenced the ratio of the formed products in both pathways. In vitro antiproliferative activity of prepared compounds evaluated on five human cancer cell lines revealed that N,N-1,3-bis-(1,2,3-triazole)-5-bromouracil (5–7) and 5,6-disubstituted furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole 34a hybrids exhibited the most pronounced cytostatic acitivities against hepatocellular

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂
• Synthesis and biological evaluations of mono‐ and bis‐ferrocene uracil derivatives
  作者：Senka Djaković、Ljubica Glavaš‐Obrovac、Jasmina Lapić、Silvija Maračić、Juraj Kirchofer、Marija Knežević、Marijana Jukić、Silvana Raić‐Malić

  DOI：10.1002/aoc.6052

  日期：2021.1

  uracil derivatives showed pronounced and selective cytostatic activities on colon adenocarcinoma (CaCo‐2) and Burkitt lymphoma (Raji) cells, with higher potency and selectivity than the reference drug 5‐fluorouracil. Generation of reactive oxygen species (ROS) in CaCo‐2 and Raji cells when treated with compounds 5b, 5e, and 6d was observed. Bis‐ferrocenyl 5‐chlorouracil 6c induced significant disruption

  合成了由（1,2a，3-三唑）桥联的单（3a - 3e和4a - 4e）和双二茂铁（5a - 5e和6a - 6e）共轭5取代的尿嘧啶衍生物。观察到二茂铁单元和二茂铁与三唑之间的间隔基对自由基清除能力的影响。双二茂铁基尿嘧啶衍生物比其单二茂铁基类似物具有更好的抗增殖活性。双二茂铁基甲基（5b）和卤素取代的（5e，6c和6d）尿嘧啶衍生物对结肠腺癌（CaCo-2）和Burkitt淋巴瘤（Raji）细胞具有明显的选择性细胞抑制活性，其效力和选择性均高于参考药物5-氟尿嘧啶。当用化合物5b，5e和6d处理时，在CaCo-2和Raji细胞中产生了活性氧（ROS）。双二茂铁基5-氯尿嘧啶6c引起线粒体膜电位的显着破坏，并伴随CaCo-2，Raji和急性淋巴细胞白血病（CCRF-CEM）细胞凋亡的激活，而6d引起线粒体功能障碍和CaCo-中的细胞凋亡诱导。 2和Raji细胞。6c的强抗增殖活性6d和6