1-(丙-2-烯-1-基)哌啶-2,6-二酮 | 3880-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(丙-2-烯-1-基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: N-Allylglutarimide
• 英文别名: N-Allyl-glutarimid；1-Prop-2-enylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 3880-20-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: PVLQTYFKRFUPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丙-2-烯-1-基)哌啶-2,6-二酮 在 [{Ru(η³:η³-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72 %的产率得到1-(丙-2-烯-1-基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182

文献信息

• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。
• A new approach to cyclohexenes and related structures
  作者：Nathalie Cholleton、Yvan Six、Samir Z. Zard、Isabelle Gauthier-Gillaizeau

  DOI：10.1039/b001119n

  日期：——

  Intermolecular radical addition of a xanthyl phosphonoacetate to a γ,δ-enone gives rise to an adduct suitable for a base induced Horner–Emmons ring closure to a cyclohexene derivative, optionally after the reductive removal of the xanthate group.

  将膦酰基乙酸黄原酯与 γ、δ-烯酮进行分子间自由基加成，可产生一种加合物，该加合物适用于碱诱导的 Horner-Emmons 环闭合反应，生成环己烯衍生物，也可选择在还原去除黄原酯基团后进行。
• NANOCOMPOSITE AND DISPERSION COMPRISING THE SAME
  申请人：Morishita Takuya

  公开号：US20120053288A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A nanocomposite comprises a nanostructure, and a copolymer adsorbed to the nanostructure and containing at least one ionic monomer unit and a different monomer unit from the ionic monomer unit; the ionic monomer unit selected from the group consisting of a zwitterionic monomer unit and a cationic monomer unit which are represented by the following formula (1): (in the formula (1), R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent any one of a hydrogen atom and a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, Y 1 represents any one of a carbonyl group and an arylene group, Y 2 represents any one of —O— and —NH—, n is 0 or 1, R 4 represents a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, and X represents any one of a zwitterionic group and a cationic group).

  一种纳米复合材料包括纳米结构和吸附在纳米结构上的共聚物，该共聚物包含至少一个离子单体单元和一个不同于离子单体单元的单体单元；所述离子单体单元选自以下公式（1）表示的带电单体单元组中的具有两性离子单体单元和阳离子单体单元：（在公式（1）中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子和具有1到20个碳原子的一价有机基团，Y1表示羰基基团和芳基基团中的任意一种，Y2表示-O-和-NH-中的任意一种，n为0或1，R4表示具有1到20个碳原子的二价有机基团，X表示具有两性离子基团和阳离子基团中的任意一种）。
• Graft copolymers and a process for their preparation
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0409481A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  olyamide-grafted poly(glutarimide) ionomers can form tough, clear thermoplastic materials having resistance to stress-whitening and attractive optical properties. The ionomers may be provided in blends with ungrafted polyamide and poly(glutarimide) in amounts of above 5% by weight of ionomer by a process wherein the polyamide and poly(glutarimide) are reacted at elevated temperature in the presence of a catalytic amount of a base.

  聚酰胺接枝聚(戊二酰亚胺)离聚物可以形成坚韧、透明的热塑性材料，具有抗应力白化和吸引人的光学特性。这种离聚物可以与未接枝聚酰胺和聚(戊二酰亚胺)混合，其用量为离聚物重量的 5%以上，采用的工艺是聚酰胺和聚(戊二酰亚胺)在催化量的碱存在下于高温下反应。
• 4-(4-piperidinyl-thieno(3,2-c)pyridine derivatives of N-alkylglutarimides as antipsychotic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0545421A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Novel thieno[3,2-c]pyridine derivatives of Formula I, in which Z is glutarimide, are useful antipsychotic agents with reduced side-effect liability.

  式 I 的新型噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物、 其中 Z 为戊二酰亚胺，是一种有用的抗精神病药物，可降低副作用。