1-((S)-1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-3-m-tolyl-urea | 118101-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-((S)-1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-3-m-tolyl-urea
• 英文别名: L 365346；(3S)-1-Methyl-3-[3-(3-methylphenyl)ureido]-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-one；1-[(3S)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 118101-08-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 398.464
• InChiKey: KDFQABSFVYLGPM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸间甲苯酯 、 (S)-3-amino-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-((S)-1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-3-m-tolyl-urea
  参考文献：
  名称：

  开发1,4-苯并二氮杂类胆囊收缩素B型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a018

文献信息

• Benzodiazepine analogs for treating panic syndrome and for directly inducing analgesia
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0434364A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK) and have properties useful for treating panic syndrome and for directly inducing analgesia.

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有治疗惊恐综合征和直接诱导镇痛的特性。
• An Improved Synthesis and Resolution of 3-Amino-1,3-dihydro-5-phenyl-2H- 1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：Ronald G. Sherrill、Elizabeth E. Sugg

  DOI：10.1021/jo00108a044

  日期：1995.2
• Benzodiazepine gastrin and brain cholecystokinin receptor ligands; L-365,260
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Daniel F. Veber、Paul S. Anderson、Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jm00121a004

  日期：1989.1
• Bock Mark G., DiPardo Robert M., Evans Ben E., Rittle Kenneth E., Whitter+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 26, S 4276- 4292
  作者：Bock Mark G., DiPardo Robert M., Evans Ben E., Rittle Kenneth E., Whitter+

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3-substitued-1,4-benzodiazepines
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070185094A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to compounds of formula (I). The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.