ethyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate | 693226-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate
• 英文别名: 4-[(2-Aminobenzoyl)amino]butanoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(2-aminobenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 693226-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD20584824
• 分子量: 250.298
• InChiKey: PFHIZMNXKJQCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate 在 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-氨基丁酸乙酯.盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(2-aminobenzamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  枫丹素B及其异构体的全合成：它们对人结直肠癌细胞的抗增殖活性。

  摘要：

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900116

文献信息

• Reducing the Flexibility of Type II Dehydroquinase for Inhibition: A Fragment-Based Approach and Molecular Dynamics Study
  作者：Antonio Peón、Adrián Robles、Beatriz Blanco、Marino Convertino、Paul Thompson、Alastair R. Hawkins、Amedeo Caflisch、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/cmdc.201700396

  日期：2017.9.21

  the type II dehydroquinase from Helicobacter pylori. This enzyme, which is essential for the survival of this bacterium, is involved in the biosynthesis of aromatic amino acids. A computer‐aided fragment‐based protocol (ALTA) was first used to identify the aromatic fragments able to block the interface pocket that separates two neighboring enzyme subunits and is located at the active site entrance

  使用多学科方法来鉴定和优化基于喹唑啉二酮的配体，该配体会降低幽门螺杆菌II型脱氢喹啉酶的底物覆盖环（催化环）的灵活性。该酶对于细菌的生存至关重要，它参与芳香族氨基酸的生物合成。首先使用计算机辅助基于片段的协议（ALTA）来识别能够阻断界面口袋的芳香片段，该界面口袋将两个相邻的酶亚基分开，并位于活性位点入口处。通过烯烃交叉复分解对其非芳族部分进行化学修饰，以及Seebach的手性合成原理的自我复制，使得开发了一种喹唑啉二酮衍生物，该衍生物会破坏催化环的可塑性，这对酶的催化循环至关重要。
• Anthranilic acid based CCK1 receptor antagonists: Blocking the receptor with the same ‘words’ of the endogenous ligand
  作者：Lucia Lassiani、Michela V. Pavan、Federico Berti、George Kokotos、Theodoros Markidis、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Antonio Varnavas

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.012

  日期：2009.3

  The anthranilic acid diamides represent the more recent class of nonpeptide CCK1 receptor antagonists. This class is characterized by the presence of anthranilic acid, used as a molecular scaffold, and two pharmacophores selected from the C-terminal tetrapeptide of CCK. The lead compound coded VL-0395, endowed with sub-micromolar affinity towards CCK1 receptors, was characterized by the presence of Phe and 2-indole moiety at the C- and N-termini of anthranilic acid, respectively. Herein we describe the first step of the anthranilic acid C- terminal optimization using, instead of Phe, aminoacids belonging to the primary structure of CCK-8 and other not coded residues. Thus we demonstrate that the CCK1 receptor affinity depends on the nature of the aminoacidic side chain as well as that the free carboxy group of the alpha-aminoacids is crucial for the binding. The R enantiomers of the most active compounds represent the eutomers of this class of antagonists confirming thus the stereo preference of the receptor. Moreover this SAR study demonstrates that the receptor binding pocket, that host the aminoacidic side chain, results much more tolerant respect to that accommodating the indole ring. As a result, an appropriate variation of the aminoacidic side chain could provide a better CCK1 receptor affinity diorthosis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversity oriented total synthesis (DOTS) of pyridoquinazolinone alkaloids and their analogues
  作者：Sivappa Rasapalli、Yanchang Huang、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Reem Alshehry、Fazmina Anver、James A. Golen、Shivasankar Krishnamoorthy、Subhash P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100062

  日期：2024.3