[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanol | 170939-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanol
• CAS: 170939-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 352.647
• InChiKey: YBWXITPHSKLDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 [4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanol 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到1-[[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichloro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  RL3105 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011

文献信息

• Antifungal Agents. 10. New Derivatives of 1-[(Aryl)[4-aryl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl]methyl]-1<i>H</i>-imidazole, Synthesis, Anti-<i>Candida</i> Activity, and Quantitative Structure−Analysis Relationship Studies
  作者：Andrea Tafi、Roberta Costi、Maurizio Botta、Roberto Di Santo、Federico Corelli、Silvio Massa、Andrea Ciacci、Fabrizio Manetti、Marino Artico

  DOI：10.1021/jm011087h

  日期：2002.6.1

  The synthesis, anti-Candida activity, and quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies of a series of 2,4-dichlorobenzylimidazole derivatives having a phenylpyrrole moiety (related to the antibiotic pyrrolnitrin) in the alpha-position are reported. A number of substituents on the phenyl ring, ranging from hydrophobic (tert-butyl, phenyl, or 1-pyrrolyl moiety) to basic (NH(2)), polar

  报道了一系列在α位具有苯基吡咯部分（与抗生素吡咯硝酮有关）的2,4-二氯苄基咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和定量构效关系（QSAR）研究。苯环上的许多取代基范围从疏水性（叔丁基，苯基或1-吡咯基部分）到碱性（NH（2）），极性（CF（3），CN，SCH（3），NO（ 2）），或选择氢键供体和受体（OH）组，以更好地理解这些化合物与细胞色素P45014-α-羊毛甾醇脱甲基酶（P450（14DM））的相互作用。最后，合成并测试了一种咪唑化合物的三唑对应物，以研究杂环对生物活性的影响。新合成的唑类10p-v的体外抗真菌活性 Xc'针对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在pH 7.2和pH 5.6下。将CoMFA模型应用于新产品，该模型先前是从与联苯苄唑相关的化学不同家族的一系列抗真菌剂中获得的。由于用这种方法产生的结果并不令人鼓舞，因此选择了Catalyst软件来进行新的3D-QSAR研究。这次
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显