N-benzylpenta-3,4-dien-2-amine | 143427-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpenta-3,4-dien-2-amine
• CAS: 143427-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: YRQWGNMNATXOOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpenta-3,4-dien-2-amine 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以42%的产率得到N-benzyl-N-(penta-3,4-dien-2-yl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Allenynes 的稀有 Alder-ene 环异构化

  摘要：

  新型 Alder-ene 反应：1,6-allenynes 的热诱导分子内 Alder-ene 反应通过与先前相关骨架的 [2+2] 环异构化歧管不同的机制产生 α-亚甲基-γ-内酰胺。该机制涉及丙二烯-氢的异常转移，并得到计算和氘标记研究的支持。该反应有利于丙丙酰胺部分的缺电子性质以及丙二烯“烯”部分和 1,6-丙炔的炔烃末端均不存在取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.202104022
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 N-benzylpenta-3,4-dien-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,6-Allenynes 的稀有 Alder-ene 环异构化

  摘要：

  新型 Alder-ene 反应：1,6-allenynes 的热诱导分子内 Alder-ene 反应通过与先前相关骨架的 [2+2] 环异构化歧管不同的机制产生 α-亚甲基-γ-内酰胺。该机制涉及丙二烯-氢的异常转移，并得到计算和氘标记研究的支持。该反应有利于丙丙酰胺部分的缺电子性质以及丙二烯“烯”部分和 1,6-丙炔的炔烃末端均不存在取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.202104022

文献信息

• Iodide-promoted aldiminium ion-alkyne cyclizations. A convenient synthesis of substituted tetrahydropyridines and 3-alkylidenepiperidines.
  作者：Larry E. Overman、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74663-6

  日期：1992.7

  Iodide-promoted cyclizations of aldehydes with 4-alkynylamines and 3-alkynylamines provide direct synthetic access to alkylidenepiperidines 4 and tetrahydropyridines 8, respectively.

  用4-炔基胺和3-炔基胺的碘化物促进的醛环化分别提供了直接合成途径获得亚烷基亚哌啶4和四氢吡啶8。
• Highly Selective Carboxylative Cyclization of Allenylmethylamines with Carbon Dioxide Using N-Heterocyclic Carbene-Silver(I) Catalysts
  作者：Kyohei Yamashita、Shun Hase、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00809

  日期：2015.5.15

  Silver(I) carboxylate complexes promote the carboxylative cyclization of allenylmethylamines to afford 5-alkenyl-1,3-oxazolidin-2-ones in 2-propanol. The use of an N-heterocyclic carbene ligand (IPr) under pressurized CO2 is effective in suppressing the intramolecular hydroamination that leads to 2,5-dihydropyrroles. The mechanism involving a nucleophilic attack of the carbamate of the allene moiety and a subsequent protonation was realized on the basis of experimental and theoretical results involving a model intermediate, the alkenylgold(I) complex, which was synthesized from Au(OH)(IPr) and 1-methylamino-2,3-butadiene.