benzyl(phenyl)phosphinic acid | 7282-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(phenyl)phosphinic acid
• 英文别名: Benzyl-Phenyl-phosphinsaeure
• CAS: 7282-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₃O₂P
• 分子量: 232.219
• InChiKey: AQEDXENLOISWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(phenyl)phosphinic acid 在 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以56%的产率得到(benzyl)(phenyl)phosphinic fluoride
  参考文献：
  名称：

  TFAA/DMSO 促进 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的氟化：氟膦酸盐和膦膦酸盐的相容性

  摘要：

  已经开发了一种基于 TFAA/DMSO/NaF 的系统，用于 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的有效氟化。在不添加剧毒和昂贵的氟化试剂的情况下，这种新颖的转化方法以一锅法提供了对各种氟膦酸盐和膦酰氟的直接且兼容的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101254
• 作为产物：
  描述：

  benzylphenylphosphine oxide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用磺亚胺氟化物试剂快速生成 P(V)–F 键

  摘要：

  磷-氟键在制药行业中变得越来越重要。为了继续他们的探索，需要更有效的合成方法。在这里，我们报告了氟化亚胺（SIF）试剂在 P(V)-F 键合成中的应用。 SIF 试剂可在短短 60 秒内促进次膦酸的脱氧氟化，具有出色的产率和范围。相同的 P(V)–F 产品也可以使用 SIF 试剂从二级氧化膦合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00274

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013043624A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂用于治疗贫血和类似病症的取代嘧啶。
• Gold-Catalyzed Access to Isophosphinoline 2-Oxides
  作者：Mina Hariri、Fatemeh Darvish、Karen-Pacelye Mengue Me Ndong、Nora Sechet、Geraud Chacktas、Hooriye Boosaliki、Minh Loan Tran Do、Gabin Mwande-Maguene、Jacques Lebibi、Alexander R. Burilov、Tahar Ayad、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00648

  日期：2021.6.4

  reactions of electron-poor alkynes are still a challenging process. A straightforward synthesis of phosphorus-based heterocycles, namely, 2-phenyl 1H-isophosphinoline 2-oxides 1, is reported. The reaction used PPh3AuCl precatalyst in combination with triflic acid under microwave activation and afforded isophosphinoline 2-oxides 1 in moderate to quantitative yields through a fully regioselective 6-endo-dig hydroarylation

  缺电子炔烃的金（I）催化反应仍然是一个具有挑战性的过程。报道了一种直接合成基于磷的杂环，即 2-苯基 1 H-异膦啉 2-氧化物1。该反应在微波活化下使用 PPh 3 AuCl 预催化剂与三氟甲磺酸结合，并通过完全区域选择性的 6-endo-dig 加氢芳基化环化以中等至定量的产率提供异膦啉 2-氧化物1，为有效合成磷杂环铺平了道路。
• Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid
  作者：Tomonori Yoshino、Satomi Imori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.147

  日期：2006.2

  environmentally friendly esterification of various carboxylic acids, phosphonic acids, and phosphinic acids with triethyl orthoacetate or trimethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was successfully carried out to provide the corresponding ethyl esters or methyl esters in high yields.

  在中性条件下，在典型的室温离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，用原乙酸三乙酯或原乙酸三甲酯对各种羧酸，膦酸和次膦酸进行操作简单，廉价，有效和环保的酯化反应成功地进行了生产，以高收率提供了相应的乙酯或甲酯。
• Desymmetrization of Phosphinic Acids via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Rapid Access to <i>P</i>-Chiral Phosphinates
  作者：Barry M. Trost、Simon M. Spohr、Alessa B. Rolka、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.9b07340

  日期：2019.9.11

  The synthesis of P-chiral compounds is a challenging task, especially since useful catalytic methods for preparing such molecules are scarce. Herein we disclose a desymmetrization that employs phosphinic acids as dynamic prochiral nucleophiles in a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing phosphinates in high-ly enantio- and diastereoselective fashion. This new method has a wide

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。
• Selective hydrolysis of phosphorus(<scp>v</scp>) compounds to form organophosphorus monoacids
  作者：Jeffrey Ash、Hai Huang、Paula Cordero、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d1ob00881a

  日期：——

  phosphinic, and phosphoric monoacids has been developed. Inert pentavalent P(V)-compounds (phosphonate, phosphinate, and phosphate) are activated by triflate anhydride (Tf2O)/pyridine system to form a highly reactive phosphoryl pyridinium intermediate that undergoes nucleophilic substitution with H2O to selectively deprotect one alkoxy group and form organophosphorus monoacids.

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。