thioglycine S-ethyl ester | 72235-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thioglycine S-ethyl ester
• 英文别名: H-Gly-SEt；Amino-monothioessigsaeure-S-aethylester；ethyl 2-amino-2-thioxoacetate；S-glycyl-ethanethiol；S-ethyl 2-aminoethanethioate
• CAS: 72235-33-7
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: AUFRJAWZRHGPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioglycine S-ethyl ester 在 borax 、 磷酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种替格瑞洛中间体的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种替格瑞洛中间体的合成方法及其中间体，该合成方法先将化合物(2)经重氮化反应制得化合物(3)；所述化合物(3)与化合物(4)经铑催化不对称三元环化反应得到替格瑞洛中间体化合物(5)；化合物(5)经一步氨化反应制得替格瑞洛中间体化合物(1)，其反应式如下所示：本发明的合成方法技术路线新颖，操作简便、合成产率高、产品纯度好、原料廉价易得以及适合于工业化生产等优点，本发明中采用铑催化不对称三元环化反应制得化合物(5)为新的催化体系，新体系具有反应条件温和，后处理简单，整体成本较低，反应较易放大等特点，同时所合成的替格瑞洛中间体为替格瑞洛制备提供了中间体原料。

  公开号：

  CN106905182A
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 乙硫醇 生成 thioglycine S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些氨基酸硫醇酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00326a039

文献信息

• Preparation of Peptide Thioesters through Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis by Using Amino Thioesters
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis S. Wilbek、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300927

  日期：2013.8

  procedure for the synthesis of peptide alkyl thioesters by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase peptide synthesis was developed. The free C terminus of a fully protected peptide was coupled in solution with the free amino group of an amino thioester. This furnished the fully protected peptide thioester, which was globally deprotected to afford the desired unprotected peptide thioester. The method

  开发了一种通过 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 固相肽合成合成肽烷基硫酯的有效方法。完全保护的肽的游离C末端在溶液中与氨基硫酯的游离氨基偶联。这提供了完全受保护的肽硫酯，它被全局脱保护以提供所需的未保护的肽硫酯。该方法适用于不稳定基团，例如磷酰基和糖基部分。
• Synthese und Eigenschaften 3,6-diaminosubstituierter 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / Synthesis and Properties of 3,6-Diamino-substituted 1,2,4-Triazin-5(2H)-ones
  作者：Detlef Geffken、Maria Anna Köllner

  DOI：10.1515/znb-2010-0506

  日期：2010.5.1

  furnished novel 3,6-diamino-substituted 1,2,4-triazin-5(2H)- ones 4 in moderate to high yields. The acylation of compounds 4 occurred regioselectively at ring position 2, presumably favoured by the formation of an intramolecular hydrogen bond. In accordance with this assumption, the acetylation of 6-amino-3-[benzyl(methyl)amino]-1,2,4-triazin-5(2H)-one (9) did not afford the 2-acetyl derivate 11 but rather

  超声促进 N1-氨基-N2-芳基甲基-（或芳基-）胍 2 与 2-氨基-2-硫代乙酸乙酯的环缩合反应得到新型 3,6-二氨基取代的 1,2,4-triazin-5(2H) )- 4 个中高产量。化合物 4 的酰化在环位置 2 发生区域选择性，推测可能是由于分子内氢键的形成。根据这一假设，6-氨基-3-[苄基（甲基）氨基]-1,2,4-triazin-5(2H)-one (9) 的乙酰化没有提供 2-乙酰衍生物 11，但而不是 6-乙酰胺衍生物 10. 图形摘要合成和特征 3,6-二氨基取代基 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / 3,6-二氨基取代的 1,2,4- 的合成和性质Triazin-5(2H)-ones
• A generic building block for C- and N-terminal protein-labeling and protein-immobilization
  作者：A WATZKE、M GUTIERREZRODRIGUEZ、M KOHN、R WACKER、H SCHROEDER、R BREINBAUER、J KUHLMANN、K ALEXANDROV、C NIEMEYER、R GOODY

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.006

  日期：2006.9.15

  Expressed protein ligation (EPL) and bioconjugation based on the maleimide group (MIC-conjugation) provide powerful tools for protein modification. In the light of the importance of site-selectively modified proteins for the study of protein function, a flexible method for the introduction of tags and reporter groups into the C-terminus of proteins employing EPL and MIC-conjugation was developed. We

  表达的蛋白质连接（EPL）和基于马来酰亚胺基团的生物结合（MIC-结合）为蛋白质修饰提供了强大的工具。鉴于定点修饰的蛋白质对于研究蛋白质功能的重要性，开发了一种灵活的方法，可利用EPL和MIC-缀合将标签和报告基团引入蛋白质的C末端。我们描述了具有荧光标记或不同功能基团的通用构件的固相合成。该通用构件允许将不同的标签灵活地掺入蛋白质中，并通过EPL或MIC-缀合技术用于将荧光标记物引入Rab和Ras GTPases的C末端。此外，合成了经过适当修饰的结构单元，以将叠氮化物掺入蛋白质中。借助Staudinger连接，将叠氮化物官能化的Ras蛋白固定在经过膦烷修饰的表面上，从而为蛋白的固定提供了高度化学选择性的连接方法。
• Synthesis of Some Amino Acid Thiol Esters^1a
  作者：Robert A. Ray、Robert B. Johnston

  DOI：10.1021/jm00326a039

  日期：1965.3
• 一种替格瑞洛中间体的合成方法及其中间体
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN106905182A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种替格瑞洛中间体的合成方法及其中间体，该合成方法先将化合物(2)经重氮化反应制得化合物(3)；所述化合物(3)与化合物(4)经铑催化不对称三元环化反应得到替格瑞洛中间体化合物(5)；化合物(5)经一步氨化反应制得替格瑞洛中间体化合物(1)，其反应式如下所示：本发明的合成方法技术路线新颖，操作简便、合成产率高、产品纯度好、原料廉价易得以及适合于工业化生产等优点，本发明中采用铑催化不对称三元环化反应制得化合物(5)为新的催化体系，新体系具有反应条件温和，后处理简单，整体成本较低，反应较易放大等特点，同时所合成的替格瑞洛中间体为替格瑞洛制备提供了中间体原料。