N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-thienyl)nitrone | 1040389-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-thienyl)nitrone
• CAS: 1040389-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: MKRWPJLAGGGNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-thienyl)nitrone 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-iso-propyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl (3S,7R)-2,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-1,2-oxazepane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环戊二酮与亚硝基的高度非对映选择性和对映选择性形式[4 + 3]环加成

  摘要：

  已开发出第一个1,1-环丁烷二酯与硝酮的高非对映选择性和对映选择性催化形式[4 + 3]环加成反应。受阻位的手性SaBOX / Cu（II）配合物可在较宽的底物范围内有效地促进反应，从而产生一系列具有出色立体控制效果的多功能光学活性1,2-恶唑烷（最高> 99/1 dr和97％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01077
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-硝基苯甲醚 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-thienyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-lactams via the Kinugasa Reaction Employing Ynamides

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of chiral alpha-amino-beta-lactam through an ynamide-Kinugasa reaction is described. In addition, a mechanistic model is illustrated here to rationalize the observed diastereoselectivity, which depends on both the initial [3 + 2] cycloaddition step and the subsequent protonation for which both are highly selective.

  DOI：

  10.1021/ol801257j