1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethan-1-ol | 13307-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethan-1-ol
• 英文别名: α-Phenyl-α-hydroxy-acetaldehyd-diphenylthioacetal；1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethanol；1-Phenyl-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethanol；1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethanol
• CAS: 13307-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₈OS₂
• 分子量: 338.494
• InChiKey: QVIBGNWCILANQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)vinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟双（苯基磺酰基）甲烷对醛的亲核性氟甲基化：强Li-O配位和氟取代对C ？的重要性 C键形成

  摘要：

  越紧越好！氟双（苯磺酰基）甲烷易于与醛反应，以优异的收率得到加成产物（参见方案； LiHMDS =六甲基二硅叠氮化锂），这与以前的发现形成了鲜明的对比。低温下强大的Li–O配位和氟取代在成功形成CC键中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006931
• 作为产物：
  描述：

  ω,ω-bis(phenylthio)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铜催化合成双芳基硫代烯胺

  摘要：

  通过将乙酸肟与二芳基二硫化物偶合，开发了一种有效的方法来构造双芳基双烯胺。这个过程涉及铜催化的N-O / S-S键断裂和两个新的C-S键的形成。可以耐受具有各种官能团的多种底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900035

文献信息

• Mechanistic insight into allylmetal-thioacetal reactions employing 2-acetoxy-2-phenylacetaldehyde thioacetals
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00312a016

  日期：1990.12
• Phenylthiomethyllithium and Bis(phenylthio)methyllithium
  作者：E. J. Corey、D. Seebach

  DOI：10.1021/jo01350a052

  日期：1966.12
• Copper‐Catalyzed Synthesis of <i>gem</i> ‐Bisarylthio Enamines under Redox‐Neutral Conditions
  作者：Jiabin Ni、Xiaokang Mao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900035

  日期：2019.4.23

  An efficient approach for the construction of gem‐bisarylthio enamines via coupling of oxime acetates with diaryl disulfides is developed. This process involved copper‐catalyzed N−O/S−S bond cleavages and formation of two new C−S bonds. A broad range of substrates with diverse functional groups were tolerated.

  通过将乙酸肟与二芳基二硫化物偶合，开发了一种有效的方法来构造双芳基双烯胺。这个过程涉及铜催化的N-O / S-S键断裂和两个新的C-S键的形成。可以耐受具有各种官能团的多种底物。
• Nucleophilic Fluoromethylation of Aldehydes with Fluorobis(phenylsulfonyl)methane: The Importance of Strong Li-O Coordination and Fluorine Substitution for CC Bond Formation
  作者：Xiao Shen、Laijun Zhang、Yanchuan Zhao、Lingui Zhu、Guangyu Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201006931

  日期：2011.3.7

  The tighter, the better! Fluorobis(phenylsulfonyl)methane reacts readily with aldehydes to give addition products in excellent yields (see scheme; LiHMDS=lithium hexamethyldisilazide), which is in sharp contrast to previous findings. Both strong Li–O coordination at low temperature and fluorine substitution play important roles in successful CC bond formation.

  越紧越好！氟双（苯磺酰基）甲烷易于与醛反应，以优异的收率得到加成产物（参见方案； LiHMDS =六甲基二硅叠氮化锂），这与以前的发现形成了鲜明的对比。低温下强大的Li–O配位和氟取代在成功形成CC键中起着重要作用。