16D7 | 305324-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 16D7
• 英文别名: 6-Ethyl-4-(1H-indol-2-ylcarbonyl)-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-piperazinone；6-ethyl-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-2-one
• CAS: 305324-99-6
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃N₃O₂
• 分子量: 429.442
• InChiKey: WEKIESZILYKISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(2-oxobutyl)glycine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16D7
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-亚氨基二乙酸衍生的非酰胺基组合文库：溶液相合成具有 LEF-1/β-连环蛋白介导转录活性的哌嗪酮文库

  摘要：

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4