1,2,4,7,8-pentadeoxy-3-benzoyl-4-(N-benzyl)acetamido-5,6-O-isopropylidene-D-allo-octa-1,7-dienitol | 871676-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,7,8-pentadeoxy-3-benzoyl-4-(N-benzyl)acetamido-5,6-O-isopropylidene-D-allo-octa-1,7-dienitol
• 英文别名: [(1S,2S)-1-[acetyl(benzyl)amino]-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 871676-63-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: FNDXALQYRBYPRD-FQUZAXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,7,8-pentadeoxy-3-benzoyl-4-(N-benzyl)acetamido-5,6-O-isopropylidene-D-allo-octa-1,7-dienitol 在 palladium dihydroxide 、 (C₃H₄N₂Mes₂)Cl₂Ru=CHC₆H₄OC₃H₇ 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-1-benzoyloxy-2-(N-benzyl)acetamido-3,4-dihydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  从戊糖到Conduritols的简捷合成路线。

  摘要：

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。

  DOI：

  10.1039/b512009h
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1,2,4,7,8-pentadeoxy-3-benzoyl-4-(N-benzyl)acetamido-5,6-O-isopropylidene-D-allo-octa-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  从戊糖到Conduritols的简捷合成路线。

  摘要：

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。

  DOI：

  10.1039/b512009h

文献信息

• A concise synthetic route to the conduritols from pentoses
  作者：Lise Keinicke、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b512009h

  日期：——

  A short synthetic strategy for preparation of the conduritols is described. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of protected methyl 5-deoxy-5-iodo-d-pentofuranosides followed by an allylation of the intermediate aldehyde in the same pot. The allylation is performed with 3-bromopropenyl benzoate and occurs with good diastereoselectivity. An amino group can be introduced in the product

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。