(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 225652-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: indanorine；Antiproliferative agent-41；(2E)-2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 225652-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: PSQKEAPNQHILIA-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 甲基溴化镁 、 水 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的直接碳环化：环酮的催化剂控制合成和串联式aHH（酰基-Heck-Heck）反应的发展

  摘要：

  已经开发了由简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物形成外亚甲基茚满酮和茚满的现象。在这些反应中茚满酮或茚满酮产物的选择性形成是通过选择辅助配体来控制的。这种新工艺具有较低的环境足迹，因为使用低催化剂负载量可以高收率形成产物，而转化中反应物产生的唯一化学计量的化学废物是乙酸。活性环化催化剂向Hermman-Beller palladacycle的转化被用于一锅串联的酰基Heck-Heck（aHH）反应中，并用于多奈哌齐的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201403561

文献信息

• Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of Indanones from <i>o</i>-Methyl Phenacyl Epoxides
  作者：Peter Štacko、Tomáš Šolomek、Petr Klán

  DOI：10.1021/ol202892r

  日期：2011.12.16

  photochemical step in the total synthesis of indanorine. The excited-state character of 4,5-dimethoxy-2-methylphenacyl epoxide was changed from an unfavorable 3π,π* state to a productive 3n,π* state by a temporary structural modification, resulting in a relatively efficient and high-yielding formation of an indanone derivative. The corresponding structural modification was selected on the basis of quantum

  电子激发态转换策略已被用于控制茚满or碱的全合成过程中关键光化学步骤的选择性。4,5-二甲氧基-2- methylphenacyl环氧化物的激发态性质是从不利的改变3 π，π*状态到生产性3 N，π*通过临时结构修饰状态，从而导致相对高效和高生成茚满酮衍生物。在合成之前，根据量子化学计算选择相应的结构修饰。
• Rational design, synthesis and structure–activity relationships of antitumor (E)-2-benzylidene-1-tetralones and (E)-2-benzylidene-1-indanones
  作者：Hsiencheng Shih、Lynn Deng、Carlos J Carrera、Souichi Adachi、Howard B Cottam、Dennis A Carson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00032-9

  日期：2000.3

  Novel substituted 6,7-dimethoxy-1-tetralones and 5,6-dimethoxy-1-indanones have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity. Compounds with 3'-lipophilic. 3',5'-dilipophilic, or 3',5'-dilipophilic-4'-hydrophilic substituents on (E)-2-benzylidene moiety showed highly cytotoxic effects. The unique structure of 42 possibly matches the pharmacophore features for these cytotoxic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INADONE AND TETRALONE COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1039897A1

  公开（公告）日：2000-10-04
• EP1039897A4
  申请人：——

  公开号：EP1039897A4

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6162810A
  申请人：——

  公开号：US6162810A

  公开（公告）日：2000-12-19