N-去苄基N-叔-丁基氧羰基多奈哌齐 | 948550-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: N-去苄基N-叔-丁基氧羰基多奈哌齐
• 英文名称: tert-butyl 4-((2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2-yl)-methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-((5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate；4-(5,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-Desbenzyl N-tert-butyloxycarbonyl Donepezil；tert-butyl 4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 948550-60-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: RXHKMJKBJYEQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 - 113°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去苄基N-叔-丁基氧羰基多奈哌齐 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基)亚甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of donepezil-based reactivators and analogues for nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase

  摘要：

  基于多奈哌齐的再激活剂1-3显示出比普拉利多辛更好的能力（高出8倍），以重新激活VX-hAChE，而氧胺2则分别比普拉利多辛和HI-6更有效地重新激活VX-hBChE，效率提高了5到11倍。

  DOI：

  10.1039/c5ra25477a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((5,6-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-去苄基N-叔-丁基氧羰基多奈哌齐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of donepezil-based reactivators and analogues for nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase

  摘要：

  基于多奈哌齐的再激活剂1-3显示出比普拉利多辛更好的能力（高出8倍），以重新激活VX-hAChE，而氧胺2则分别比普拉利多辛和HI-6更有效地重新激活VX-hBChE，效率提高了5到11倍。

  DOI：

  10.1039/c5ra25477a

文献信息

• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• INDANONE INHIBITORS OF ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100143505A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new indanone inhibitors of acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的乙酰胆碱酯酶抑制剂indanone，其药物组成物以及使用方法。
• Access to All-Carbon Quaternary Centers by Photocatalytic Fluoroalkylation of α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Gang Liu、Haigen Shen、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00041

  日期：2024.3.8

  agrochemical applications. In this study, we present a visible light-mediated photoredox neutral strategy for the fluoroalkylation of tertiary alkyl chlorides under transition-metal-free conditions. This method allows for the facile synthesis of fluoroalkylated all-carbon quaternary centers, exhibiting excellent functional group compatibility. Mechanistic studies reveal the involvement of two reactive

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。
• [EN] INDANONE INHIBITORS OF ACETYLCHOLINESTERASE<br/>[FR] INHIBITEURS INDANONES DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2010077730A2

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to new indanone inhibitors of acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. Formula (I).
• Synthesis and in vitro evaluation of donepezil-based reactivators and analogues for nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Julien Renou、José Dias、Guillaume Mercey、Tristan Verdelet、Catherine Rousseau、Anne-Julie Gastellier、Mélanie Arboléas、Mélanie Touvrey-Loiodice、Rachid Baati、Ludovic Jean、Florian Nachon、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c5ra25477a

  日期：——

  Donepezil-based reactivators 1–3 show a better ability (8 fold higher) than pralidoxime to reactivate VX-hAChE, and oxime 2 is 5 to 11 fold more efficient than pralidoxime and HI-6 respectively to reactivate of VX-hBChE.

  基于多奈哌齐的再激活剂1-3显示出比普拉利多辛更好的能力（高出8倍），以重新激活VX-hAChE，而氧胺2则分别比普拉利多辛和HI-6更有效地重新激活VX-hBChE，效率提高了5到11倍。