pyrrolo<1,2-a>imidazol-5-one | 51789-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pyrrolo<1,2-a>imidazol-5-one
• 英文别名: 5H-Pyrrolo[1,2-A]imidazol-5-one；pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-one
• CAS: 51789-99-2
• 化学式: C₆H₄N₂O
• mdl: MFCD18450313
• 分子量: 120.111
• InChiKey: WZXWIEPSBBNWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  382.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo<1,2-a>imidazol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 5H-Pyrrolo<1,2-a>imidazol
  参考文献：
  名称：

  Clark, Bernard A. J.; Despinoy, Xavier L. M.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2049 - 2051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(imidazolyl)acrylate 850.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到pyrrolo<1,2-a>imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  McNab, Hamish; Thornley, Craig, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2203 - 2209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones
  作者：Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1021/jo0712502

  日期：2007.11.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.
• McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 653 - 656
  作者：McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——