4-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 34103-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-benzylidene-3-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-Benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazol-4-one
• CAS: 34103-06-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01535282
• 分子量: 354.408
• InChiKey: NAUVXHOOWFKBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.5h， 以57%的产率得到(2Z,6Z)-7-amino-4-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,3-diazepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-亚芳基-1,3-恶唑酮与不同亲核试剂的反应合成一些新的杂环

  摘要：

  用丙二腈在干燥的苯中和乙酸铵存在下将1,3-恶唑酮（1a）回流，得到咪唑酮衍生物（2）。然而，在无水乙醇中和在哌啶作为碱的存在下进行相同的反应，得到苯甲酰胺衍生物（4）。将（1a）与对茴香胺融合，得到开放的加合物苯甲酰胺（6），将其在酸性介质中环化，得到咪唑酮衍生物（7）。将咪唑酮（7）与丙二腈一起加热至熔点以上，得到1,3-二氮杂ze衍生物（8）。碳酰肼的反应（9）在乙醇中与靛红得到相应的席夫碱（11），然后与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯反应，和丙二腈在Ñ丁醇和哌啶，得到苯甲酰胺衍生物（13，14，15）和（16） ， 分别。根据IR，1 H-NMR，质谱和元素分析建立了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3419
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-亚芳基-1,3-恶唑酮与不同亲核试剂的反应合成一些新的杂环

  摘要：

  用丙二腈在干燥的苯中和乙酸铵存在下将1,3-恶唑酮（1a）回流，得到咪唑酮衍生物（2）。然而，在无水乙醇中和在哌啶作为碱的存在下进行相同的反应，得到苯甲酰胺衍生物（4）。将（1a）与对茴香胺融合，得到开放的加合物苯甲酰胺（6），将其在酸性介质中环化，得到咪唑酮衍生物（7）。将咪唑酮（7）与丙二腈一起加热至熔点以上，得到1,3-二氮杂ze衍生物（8）。碳酰肼的反应（9）在乙醇中与靛红得到相应的席夫碱（11），然后与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯反应，和丙二腈在Ñ丁醇和哌啶，得到苯甲酰胺衍生物（13，14，15）和（16） ， 分别。根据IR，1 H-NMR，质谱和元素分析建立了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3419

文献信息

• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 416 - 418
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-Phenyl-4-arylidene-1,3-oxazolones with Different Nucleophiles for Synthesis of Some New Heterocycles
  作者：A. S. A. Youssef、F. A. El-Mariah、F. T. Abd-Elmottaleb、H. E. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.3419

  日期：2019.2

  imidazolone derivative (2). However, carrying out the same reaction in absolute ethanol and in the presence of piperidine as a base gave the benzamide derivative (4). Fusion of (1a) with p‐anisidine gave the open adduct benzamide (6), which cyclized in acidic medium to give imidazolone derivative (7). Heating of imidazolone (7) with malononitrile above its melting point afforded 1,3‐diazepine derivative (8)

  用丙二腈在干燥的苯中和乙酸铵存在下将1,3-恶唑酮（1a）回流，得到咪唑酮衍生物（2）。然而，在无水乙醇中和在哌啶作为碱的存在下进行相同的反应，得到苯甲酰胺衍生物（4）。将（1a）与对茴香胺融合，得到开放的加合物苯甲酰胺（6），将其在酸性介质中环化，得到咪唑酮衍生物（7）。将咪唑酮（7）与丙二腈一起加热至熔点以上，得到1,3-二氮杂ze衍生物（8）。碳酰肼的反应（9）在乙醇中与靛红得到相应的席夫碱（11），然后与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯反应，和丙二腈在Ñ丁醇和哌啶，得到苯甲酰胺衍生物（13，14，15）和（16） ， 分别。根据IR，1 H-NMR，质谱和元素分析建立了新合成化合物的结构。