N-phenylacetyl-(4-hydroxyphenyl)-glycine | 54713-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-(4-hydroxyphenyl)-glycine
• 英文别名: 4-Hydroxy-I+/--[(2-phenylacetyl)amino]benzeneacetic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 54713-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: VYRLGZVBBQVMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-(4-hydroxyphenyl)-glycine 在 青霉素(酰胺)酶 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 生成 苯乙酸 、 (2R)-2-(4-羟基苯基)-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸 、 D(-)-对羟基苯甘氨酸 、 L-(+)-对羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一锅，区域选择性合成取代的芳基甘氨酸，用于青霉素G酰基转移酶的动力学拆分

  摘要：

  用苯乙酰胺和乙醛酸将富电子芳烃的酰胺烷基化为廉价的生产各种N-苯基乙酰化芳基甘氨酸的途径提供了一条廉价途径，这些途径适合通过青霉素G酰基转移酶立即进行酶促拆分。当在5°C的乙酸/ HCl中于温和条件下进行时，这种简单的一锅操作只能形成单一的区域异构体（≥98％）。随后在E值> 100的情况下，发生青霉素G酰基转移酶对氨基酸衍生物的动力学拆分，通常E值> 100，因此可提供具有高对映体纯度的游离（S）-构型芳基甘氨酸。对应的对映体（R底物，可通过相选择萃取工艺轻松分离，可在常规水解过程中提供相应的（R）-对映异构体。此一锅，两步的芳基甘氨酸合成，拆分和后处理程序需要最少的设备，并允许以小规模快速接触非天然α-氨基酸的对映体（S）和（R）对映体-大量生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800203
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸 、 苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-Hydroxyphenyl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid 、 N-phenylacetyl-(4-hydroxyphenyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  一锅，区域选择性合成取代的芳基甘氨酸，用于青霉素G酰基转移酶的动力学拆分

  摘要：

  用苯乙酰胺和乙醛酸将富电子芳烃的酰胺烷基化为廉价的生产各种N-苯基乙酰化芳基甘氨酸的途径提供了一条廉价途径，这些途径适合通过青霉素G酰基转移酶立即进行酶促拆分。当在5°C的乙酸/ HCl中于温和条件下进行时，这种简单的一锅操作只能形成单一的区域异构体（≥98％）。随后在E值> 100的情况下，发生青霉素G酰基转移酶对氨基酸衍生物的动力学拆分，通常E值> 100，因此可提供具有高对映体纯度的游离（S）-构型芳基甘氨酸。对应的对映体（R底物，可通过相选择萃取工艺轻松分离，可在常规水解过程中提供相应的（R）-对映异构体。此一锅，两步的芳基甘氨酸合成，拆分和后处理程序需要最少的设备，并允许以小规模快速接触非天然α-氨基酸的对映体（S）和（R）对映体-大量生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800203

文献信息

• One-Pot, Regioselective Synthesis of Substituted Arylglycines for Kinetic Resolution by Penicillin G Acylase
  作者：Peter Grundmann、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.200800203

  日期：2008.8.4

  phenylacetamide and glyoxylic acid offers an inexpensive route to a large variety of N-phenylacetylated arylglycines that are suited for immediate enzymatic resolution by penicillin G acylase. When performed under mild conditions at 5 °C in acetic acid/HCl, this simple one-pot operation resulted in the formation of single regioisomers only (≥98%). Subsequent kinetic resolution of the amino acid derivatives by penicillin

  用苯乙酰胺和乙醛酸将富电子芳烃的酰胺烷基化为廉价的生产各种N-苯基乙酰化芳基甘氨酸的途径提供了一条廉价途径，这些途径适合通过青霉素G酰基转移酶立即进行酶促拆分。当在5°C的乙酸/ HCl中于温和条件下进行时，这种简单的一锅操作只能形成单一的区域异构体（≥98％）。随后在E值> 100的情况下，发生青霉素G酰基转移酶对氨基酸衍生物的动力学拆分，通常E值> 100，因此可提供具有高对映体纯度的游离（S）-构型芳基甘氨酸。对应的对映体（R底物，可通过相选择萃取工艺轻松分离，可在常规水解过程中提供相应的（R）-对映异构体。此一锅，两步的芳基甘氨酸合成，拆分和后处理程序需要最少的设备，并允许以小规模快速接触非天然α-氨基酸的对映体（S）和（R）对映体-大量生产。