2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile | 82082-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 82082-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VHYWOZNUKNEKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile 在 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的苏--3-芳基-2,3-二羟基丙酸衍生物的合成

  摘要：

  可以使用'Inoue'二肽催化剂系统以高光学纯度获得芳醛的氰醇，并使用涉及新颖的碱催化平衡的方法将其转化为对映体和非对映化学纯的thr - 3--3-芳基-2,3-二羟基丙酸衍生物。氰基二醇的丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93473-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methoxymandelonitrile 在 镍 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的苏--3-芳基-2,3-二羟基丙酸衍生物的合成

  摘要：

  可以使用'Inoue'二肽催化剂系统以高光学纯度获得芳醛的氰醇，并使用涉及新颖的碱催化平衡的方法将其转化为对映体和非对映化学纯的thr - 3--3-芳基-2,3-二羟基丙酸衍生物。氰基二醇的丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93473-2

文献信息

• Synthese β-substituierter Serin- und Isoserinnitrile
  作者：Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150405

  日期：——

  Die Isoserine 4 werden ausgehend von den α‐Aminonitrilen 2 durch partielle Hydrierung mit anschließender Cyanhydrinsynthese hergestellt. Die Reaktion gelingt ohne Isolierung der intermediär gebildeten α‐Aminoaldehyde 3. Eine verbesserte Methode zur Darstellung der Serine 6 aus Glycerinsäurenitrilen wird beschrieben. Die spektroskopischen Eigenschaften von 4 und 6 werden diskutiert.

  异丝氨酸 4 由 α-氨基腈 2 通过部分氢化和随后的氰醇合成制备。该反应无需分离中间体 α-氨基醛 3 即可成功。描述了一种从甘油腈制备丝氨酸 6 的改进方法。讨论了 4 和 6 的光谱特性。
• Synthese und Stereochemie β-substituierter Glycerinsäurenitrile
  作者：Wolfgang Althoff、Rudolf Karsdorf、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140609

  日期：——

  Ein einfacher Weg zur Synthese von β‐substituierten Glycerinsäurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O‐geschützte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 führt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3‐Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O‐geschützten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer früher beschriebenen Methode

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。
• ALTHOFF, W.;KARSDORF, R.;TINAPP, P., ARCH. PHARM., 1981, 314, N 6, 518-524
  作者：ALTHOFF, W.、KARSDORF, R.、TINAPP, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of threo-3-aryl-2,3-dihydroxypropanoic acid derivatives with high optical purity
  作者：Barry R. Matthews、Helen Gountzos、W.Roy Jackson、Keith G. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93473-2

  日期：——

  Cyanohydrins of arylaldehydes can be obtained in high optical purity using the 'Inoue' dipeptide catalyst system and converted into enantiomerically and diastereochemically pure threo-3-aryl-2,3-dihydroxypropanoic acid derivatives using a route which involves a novel base-catalysed equilibration of the acetonides of the cyanodiols.

  可以使用'Inoue'二肽催化剂系统以高光学纯度获得芳醛的氰醇，并使用涉及新颖的碱催化平衡的方法将其转化为对映体和非对映化学纯的thr - 3--3-芳基-2,3-二羟基丙酸衍生物。氰基二醇的丙酮化物。