(rac)-[(3-{[5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methoxybenzyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide | 1427314-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (rac)-[(3-{[5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methoxybenzyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
• 英文别名: [[3-[[5-Fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]-5-methoxyphenyl]methyl-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene]cyanamide；[[3-[[5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]-5-methoxyphenyl]methyl-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 1427314-82-6
• 化学式: C₂₁H₁₉F₂N₅O₃S
• 分子量: 459.476
• InChiKey: BDRPEEVXRRASAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-[(3-{[5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methoxybenzyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide 在 三氟乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以9%的产率得到(rac)-5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-N-{3-methoxy-5-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]-phenyl}pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  变得更好：发现适用于每周一次静脉给药治疗癌症的高效选择性 CDK9 抑制剂 VIP152

  摘要：

  选择性抑制专门的转录调节正转录延伸因子 b/CDK9 是癌症治疗中一种很有前途的新方法。从第一个进入临床开发的选择性 CDK9 抑制剂 atuveciclib 开始，旨在通过静脉注射 (iv) 确定具有改进治疗指数的适用 CDK9 抑制剂的优化工作导致了高效和选择性临床候选药物 VIP152 的发现。对各种支架啤酒花的评估有助于鉴定 VIP152，其特征在于未充分探索的苄基亚砜亚胺基团。VIP152 在体外和体内表现出最佳的临床前总体特征，包括在小鼠和大鼠的异种移植模型中每周一次 iv 给药后的高功效和良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01000
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidine 在 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 氯(2-二环己基膦基-2',4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯基)[2-(2-氨基乙基)苯基)]钯(II) 、 碘苯二乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (rac)-[(3-{[5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methoxybenzyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  变得更好：发现适用于每周一次静脉给药治疗癌症的高效选择性 CDK9 抑制剂 VIP152

  摘要：

  选择性抑制专门的转录调节正转录延伸因子 b/CDK9 是癌症治疗中一种很有前途的新方法。从第一个进入临床开发的选择性 CDK9 抑制剂 atuveciclib 开始，旨在通过静脉注射 (iv) 确定具有改进治疗指数的适用 CDK9 抑制剂的优化工作导致了高效和选择性临床候选药物 VIP152 的发现。对各种支架啤酒花的评估有助于鉴定 VIP152，其特征在于未充分探索的苄基亚砜亚胺基团。VIP152 在体外和体内表现出最佳的临床前总体特征，包括在小鼠和大鼠的异种移植模型中每周一次 iv 给药后的高功效和良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01000

文献信息

• DISUBSTITUTED 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES CONTAINING A SULFOXIMINE GROUP
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US20150005329A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to disubstituted 5-fluoro pyrimidine derivatives containing a sulfoximine group of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及一种含有磺酰亚胺基团的二取代5-氟嘧啶衍生物，其通式为(I)，并在此处描述和定义，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒感染性疾病和/或心血管疾病。本发明还涉及在制备通式(I)化合物中有用的中间体化合物。
• US9133171B2
  申请人：——

  公开号：US9133171B2

  公开（公告）日：2015-09-15