2-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)ethyl 1-(4-sulfamoylphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)ethyl 1-(4-sulfamoylphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)ethyl 1-(4-sulfamoylphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxyiate；2-(2-Oxochromen-4-yl)oxyethyl 5-(4-methylphenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-3-carboxylate；2-(2-oxochromen-4-yl)oxyethyl 5-(4-methylphenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 545.573
• InChiKey: ALKQFZOTKQRARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)ethyl 1-(4-sulfamoylphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑和香豆素作为COX-2和5-LOX双重抑制剂的新型杂化物的合成

  摘要：

  在我们先前的研究中，我们设计了一系列吡唑衍生物作为新型COX-2抑制剂。为了获得新型的COX-2和5-LOX双重抑制剂，我们在此设计并合成了20种化合物，方法是将吡唑与取代的香豆素杂交，据报道，该香豆素具有5-LOX抑制作用，并使用包括选择性抑制在内的充分生物学试验依次选择有效的化合物。 COX-2和5-LOX的表达，体外抗增殖，细胞凋亡和细胞周期。其中，最有效的化合物11g（ COX-2的IC 50 = 0.23±  0.16μM，5-LOX的IC 50 = 0.87±0.07μM， 针对A549的IC 50 = 4.48±0.57μM）与阳性对照相比具有初步优势。控制塞来昔布（ 对于COX-2，IC 50 = 0.41± 0.28μM， 对于A549 ，IC 50 = 7.68± 0.55μM）和Zileuton（ 对于5-LOX，IC 50 = 1.35± 0.24μM）。进一步的研

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.020

文献信息

• Synthesis of novel hybrids of pyrazole and coumarin as dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX
  作者：Fa-Qian Shen、Zhong-Chang Wang、Song-Yu Wu、Shen-Zhen Ren、Ruo-Jun Man、Bao-Zhong Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.020

  日期：2017.8

  In our previous study, we designed a series of pyrazole derivatives as novel COX-2 inhibitors. In order to obtain novel dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX, herein we designed and synthesized 20 compounds by hybridizing pyrazole with substituted coumarin who was reported to exhibit 5-LOX inhibition to select potent compounds using adequate biological trials sequentially including selective inhibition

  在我们先前的研究中，我们设计了一系列吡唑衍生物作为新型COX-2抑制剂。为了获得新型的COX-2和5-LOX双重抑制剂，我们在此设计并合成了20种化合物，方法是将吡唑与取代的香豆素杂交，据报道，该香豆素具有5-LOX抑制作用，并使用包括选择性抑制在内的充分生物学试验依次选择有效的化合物。 COX-2和5-LOX的表达，体外抗增殖，细胞凋亡和细胞周期。其中，最有效的化合物11g（ COX-2的IC 50 = 0.23±  0.16μM，5-LOX的IC 50 = 0.87±0.07μM， 针对A549的IC 50 = 4.48±0.57μM）与阳性对照相比具有初步优势。控制塞来昔布（ 对于COX-2，IC 50 = 0.41± 0.28μM， 对于A549 ，IC 50 = 7.68± 0.55μM）和Zileuton（ 对于5-LOX，IC 50 = 1.35± 0.24μM）。进一步的研