(S)-2-benzyl-4-carbomethoxy-2-oxazoline | 157160-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4-carbomethoxy-2-oxazoline
• 英文别名: (S)-2-benzyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (4S)-2-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 157160-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ASQFTYSTTVTMPG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-4-carbomethoxy-2-oxazoline 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-benzyl-4-carboxyamido-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  4-羧基氨基-2-恶唑啉系统的不寻常反应性：光学活性正-磺酰基衍生物的新合成。

  摘要：

  衍生自对映体纯α-氨基-β-羟基酸的旋光的2-烷基-2-恶唑啉-4-羧酰胺与吡啶中的芳基和烷基磺酰氯反应，得到相应的旋光的2-烷基-2-恶唑啉- 4-羧酰胺基-N-磺酰基衍生物，没有明显的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90418-1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 methyl 2-phenylacetimidate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-benzyl-4-carbomethoxy-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  4-羧基氨基-2-恶唑啉系统的不寻常反应性：光学活性正-磺酰基衍生物的新合成。

  摘要：

  衍生自对映体纯α-氨基-β-羟基酸的旋光的2-烷基-2-恶唑啉-4-羧酰胺与吡啶中的芳基和烷基磺酰氯反应，得到相应的旋光的2-烷基-2-恶唑啉- 4-羧酰胺基-N-磺酰基衍生物，没有明显的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90418-1

文献信息

• Effect of Chain Length on Radical to Carbanion Cyclo-Coupling of Bromoaryl Alkyl-Linked Oxazolines:  1,3-Areneotropic Migration of Oxazolines
  作者：Laura J. Marshall、Mark D. Roydhouse、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo0620720

  日期：2007.2.1

  2-(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-oxazoline, respectively. The major products from the precursor with a 5-C-atom spacer were derivatives of benzocycloheptane in which the oxazoline group had undergone a novel areneotropic migration from the end of the spacer to the benzo ring. The product from reaction of the corresponding 2-C-atom precursor was a 9-oxazolinophenanthrene derivative. EPR

  制备了具有2至6个C原子（n = 0-4）的烷基间隔基的2-卤苯基烷基-2-恶唑啉，其S RN考察了几种基本系统的1型反应。促进与相应的苯并环烷烃衍生物进行环偶联的最佳条件涉及在THF中使用LDA。具有3-C原子和4-C原子间隔基的前体可得到2-（1'-苯基茚满-1'-基）-2-恶唑啉和2-（1-苯基-1,2,3，分别为4-四氢萘-1-基）-2-恶唑啉。具有5-C原子间隔基的前体的主要产物是苯并环庚烷的衍生物，其中恶唑啉基团从间隔基的末端到苯并环经历了新的各向异性吸附。相应的2-C原子前体的反应产物是9-恶唑啉代菲衍生物。EPR光谱表明，LDA促进反应的中间体是产物苯并环烷烃的自由基阴离子。这支持一个SRN 1型链机制涉及通过间隔基团连接到氮杂酸酯离子的芳基的初始产生。分子内自由基与碳负离子的偶联随后产生了闭环的苯并环烷烃自由基阴离子，该阴离子将电子转移到更多的前体上。用含有手性2-恶唑啉
• Cossu S., Giacomelli G., Conti S., Falorni M., Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5083-5090
  作者：Cossu S., Giacomelli G., Conti S., Falorni M.

  DOI：——

  日期：——