(S)-2-benzyl-4-carboxyamido-2-oxazoline | 157160-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4-carboxyamido-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 157160-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: IGFLNBWMVKIFDB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 、 (S)-2-benzyl-4-carboxyamido-2-oxazoline 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-羧基氨基-2-恶唑啉系统的不寻常反应性：光学活性正-磺酰基衍生物的新合成。

  摘要：

  衍生自对映体纯α-氨基-β-羟基酸的旋光的2-烷基-2-恶唑啉-4-羧酰胺与吡啶中的芳基和烷基磺酰氯反应，得到相应的旋光的2-烷基-2-恶唑啉- 4-羧酰胺基-N-磺酰基衍生物，没有明显的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90418-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-4-carbomethoxy-2-oxazoline 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-benzyl-4-carboxyamido-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  4-羧基氨基-2-恶唑啉系统的不寻常反应性：光学活性正-磺酰基衍生物的新合成。

  摘要：

  衍生自对映体纯α-氨基-β-羟基酸的旋光的2-烷基-2-恶唑啉-4-羧酰胺与吡啶中的芳基和烷基磺酰氯反应，得到相应的旋光的2-烷基-2-恶唑啉- 4-羧酰胺基-N-磺酰基衍生物，没有明显的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90418-1

文献信息

• Cossu S., Giacomelli G., Conti S., Falorni M., Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5083-5090
  作者：Cossu S., Giacomelli G., Conti S., Falorni M.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual reactivity of 4-carboxyamido-2-oxazoline systems: new synthesis of optically active n-sulphonyl derivatives.
  作者：S. Cossu、G. Giacomelli、S. Conti、M. Falorni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90418-1

  日期：1994.4

  enantiomeric pure α-amino-β-hydroxy acids, react with aryl- and alkyl sulphonyl chlorides in pyridine affording the corresponding optically active 2-alkyl-2-oxazoline-4-carboxyamido-N-sulphonyl derivatives without appreciable racemization.

  衍生自对映体纯α-氨基-β-羟基酸的旋光的2-烷基-2-恶唑啉-4-羧酰胺与吡啶中的芳基和烷基磺酰氯反应，得到相应的旋光的2-烷基-2-恶唑啉- 4-羧酰胺基-N-磺酰基衍生物，没有明显的外消旋作用。