8,10-bis(phenylethynyl)-7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate | 1452922-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,10-bis(phenylethynyl)-7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
• CAS: 1452922-38-1
• 化学式: BF₄*C₄₉H₃₇N₂
• 分子量: 740.651
• InChiKey: XKUBVTAHSJAUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.41
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-6-methoxyphenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 8,10-bis(phenylethynyl)-7,11-dipropyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6] Helicenes的模块合成，正交后功能化，吸收和手性

  摘要：

  挑选：新型的阳离子二氮杂，氮杂氧和二氧杂[6]螺旋烯很容易制备，并通过正交的芳香亲电和替代亲核取代基选择性地官能化（请参阅方案）。还原，交叉偶联或缩合反应会引入额外的多样性，并允许调节吸收特性直至近红外区域。diaza盐可以拆分成单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208926

文献信息

• Physicochemical and Electronic Properties of Cationic [6]Helicenes: from Chemical and Electrochemical Stabilities to Far-Red (Polarized) Luminescence
  作者：Johann Bosson、Geraldine M. Labrador、Simon Pascal、François-Alexandre Miannay、Oleksandr Yushchenko、Haidong Li、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Roberto C. Tovar、Gilles Muller、Denis Jacquemin、Adèle D. Laurent、Boris Le Guennic、Eric Vauthey、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/chem.201603591

  日期：2016.12.19

  at 658 nm) are observed. The triplet quantum yields and circularly polarized luminescence are also reported. Finally, fine tuning of the optical properties of the diaza [6]helicene core is achieved through selective and orthogonal post‐functionalization reactions (12 examples, compounds 4–15). The electronic absorption is modulated from the orange to the far‐red spectral range (560–731 nm), and fluorescence

  阳离子二氧杂 ( 1 )、氮杂氧 ( 2 )和二氮杂 ( 3 ) [ 6 ]螺烯的物理化学性质表明， 与其 azaoxa 2 (p K R + =15.2, =−0.45 V) 和 dioxa 1 (p K R + =8.8, =−0.12 V) 类似物。这些阳离子发色团的荧光已建立，范围从橙色到远红色区域。从1到3，观察到最低能量跃迁（在乙腈中高达 614 nm）的红移以及荧光量子产率和寿命的增强（在 658 nm 处分别高达 31% 和 9.8 ns）。还报道了三重态量子产率和圆偏振发光。最后，通过选择性和正交的后官能化反应实现了二氮杂[6]螺旋烯核光学性质的微调（12 个示例，化合物4 – 15）。电子吸收从橙色到远红光谱范围（560-731 nm）进行调制，在 591 至 755 nm 范围内观察到荧光，量子效率高达 70%（619 nm）。通过第一原理计算合理化了外围助色取代基的影响。