2-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-N-allylaniline | 156263-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-N-allylaniline
• CAS: 156263-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₆INOSi
• 分子量: 403.379
• InChiKey: FPEDWUSBASBOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-N-allylaniline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2,3-dihydro-3-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基-苯甲酸 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 铁粉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-N-allylaniline
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x

文献信息

• Tandem radical cyclisations : Synthesis of lysergic acid derivatives
  作者：Yusuf Özlü、David E. Cladingboel、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85078-x

  日期：1994.2

  A novel free radical cyclisation approach for the synthesis of lysergic acid analogues has been investigated. The homolytic cleavage of carbon-bromine bond, mediated by tri-n-butyltin hydride, led to the development of a method for the construction of 3,4-disubstituted dihydroindoles via single cyclisation; hexahydrobenz[cd]indoles via double tandem cyclisations and both octahydroindolo[6,5,4-cd]indoles

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。