methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 72263-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-tosyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside；methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside；[(2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxy-2-methoxy-6-methylidene-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 72263-14-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉S
• 分子量: 538.575
• InChiKey: OMKDWPOPYDPJBF-JHXDXHAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 以89%的产率得到[2-benzoyloxy-5-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxocyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Blattner, Regine; Ferrier, Robert J.; Haines, Stephen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2413 - 2416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-2-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷衍生物的甲氧基汞缩合反应和产物的反应

  摘要：

  摘要室温下，汞（II）在室温下将甲基3,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-2-O-甲苯基-对-磺酰基-α-d-二甲苯基-己基-5-烯吡喃糖苷（5）进行甲氧基汞化。乙酸酯得到加成物（8）的直接产物，其中汞键合到环外碳原子上。8的乙酰化得到无环乙烯基醚11，由此制备了甲基酮12。另一方面，在沸腾的甲醇中用乙酸苯汞处理烯烃5，得到在异头中心具有反向立体化学的双（糖基-6-基）汞化合物13。该化合物经乙酰化后，得到化合物11的C-1差向异构体（15），以及初始烯烃5的端基异构体（14）。对化合物11和15进行甲氧基汞化，得到无环加合物16和17，这些化合物与甲基酮12一起，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85702-x

文献信息

• A convenient synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine (2-DOS) as an aminocyclitol scaffold for the development of novel aminoglycoside antibiotic derivatives against bacterial resistance
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1039/b804784g

  日期：——

  development of new aminoglycoside analogues to reduce the emergence of bacterial resistance has become a topic of high interest. We describe here a rapid and facile access to orthogonally protected 2-deoxystreptamine (2-DOS), a meso-diaminocyclitol known to be a pivotal component of most active aminoglycosides. Our synthetic approach started from highly protected methyl alpha-D-glucopyranoside which in turn

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。
• Expedient syntheses of inososes from carbohydrates: conformational and stereoelectronic aspects of the Ferrier reaction
  作者：Antonio S. Machado、Didier Dubreuil、Jeannine Cleophax、Stephane D. Gero、Noel F. Thomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90945-5

  日期：1992.9