ethyl (2S,4S,6S)-4,6-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylpiperidine-2-carboxylate | 1608150-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S,6S)-4,6-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1608150-19-1
• 化学式: C₃₀H₂₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 621.371
• InChiKey: KUXKKDAIRKVURS-AFMHLJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2S,4S,6S)-4,6-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双吲哚的不对称有机催化合成–范围和衍生化

  摘要：

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701502

文献信息

• Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1<i>H</i>-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates
  作者：Sabilla Zhong、Martin Nieger、Angela Bihlmeier、Min Shi、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c4ob00234b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of novel bisindole-piperidine-amino acid hybrids is reported, leading to products with good yields and excellent ees.

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Bisindoles - Scope and Derivatizations
  作者：Christina Retich、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201701502

  日期：2018.1.10

  library of various novel biologically active bisindoles with different substitution patterns was synthesized. Electro‐withdrawing groups on the starting material led to the formation of Povarov‐type structures. Furthermore we could successfully demonstrate that consecutive reactions like cross couplings, reductions or even click reactions on bisindoles are feasible.

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。