Z-DL-Phe(4Cl)OMe | 134306-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-DL-Phe(4Cl)OMe
• 英文别名: Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-chlorophenyl)propanoate；methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 134306-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄
• 分子量: 347.798
• InChiKey: YWVXHDOQHLDCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-DL-Phe(4Cl)OMe 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-4-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含卤化氨基酸的 BIM-23052 新类似物的合成、体外生物活性、水解稳定性和对接

  摘要：

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02915-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-氯苯丙氨酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 Z-DL-Phe(4Cl)OMe
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis using activated esters as acyl donors
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin'ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kiwamu Imagawa、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/p19960002867

  日期：——

  The coupling efficiency in alpha-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donor instead of the conventional methyl ester; this approach Is useful for the incorporation of non-protein amino acids into peptides.
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Synthesis, in vitro biological activity, hydrolytic stability and docking of new analogs of BIM-23052 containing halogenated amino acids
  作者：Dancho Danalev、Desislava Borisova、Spaska Yaneva、Maya Georgieva、Anelia Balacheva、Tatyana Dzimbova、Ivan Iliev、Tamara Pajpanova、Zdravka Zaharieva、Ivan Givechev、Emilia Naydenova

  DOI：10.1007/s00726-020-02915-3

  日期：2020.12

  somatostatin analogs, BIM-23052 (DC-23-99) d-Phe-Phe-Phe-d-Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH2, has established in vitro growth hormone inhibitory activity in nM concentrations. It is also characterized by high affinity to some somatostatin receptors which are largely distributed in the cell membranes of many tumor cells. Herein, we report the synthesis of a series of analogs of BIM-23052 containing halogenated

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052