7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one | 1204655-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: N-[4-(Trifluoromethyl)coumarin-7-yl]benzenemethaneimine；7-(benzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1204655-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: RJIJHNPOGBDLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到7-(Benzylamino)-4-(trifluoromethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 151 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence turn-on sensors for HSO4−

  摘要：

  一种以香豆素为基础的衍生物（1），是一种高选择性和高灵敏度的荧光探针，用于检测水溶液中的HSO4−离子，已被设计和合成。各种光谱学和密度泛函理论（DFT）计算显示，1的酚羟基（–OH）与亚胺氮之间的氢键作用在其对HSO4−的高选择性中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/b918324h

文献信息

• Fluorescence turn-on sensors for HSO4−
  作者：Hyun Jung Kim、Sankarprasad Bhuniya、Rakesh Kumar Mahajan、Rajiv Puri、Hongguang Liu、Kyoung Chul Ko、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/b918324h

  日期：——

  A coumarin-based derivative (1), a highly selective and sensitive turn-on fluorogenic probe for the detection of HSO4− ions in aqueous solution, has been designed and synthesized. Various spectroscopic and DFT calculations revealed that H-bonding between the phenolic –OH and imine nitrogen of 1 played a crucial role in its high selectivity for HSO4−.

  一种以香豆素为基础的衍生物（1），是一种高选择性和高灵敏度的荧光探针，用于检测水溶液中的HSO4−离子，已被设计和合成。各种光谱学和密度泛函理论（DFT）计算显示，1的酚羟基（–OH）与亚胺氮之间的氢键作用在其对HSO4−的高选择性中起着关键作用。
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。