1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 36768-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36768-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: TTWITESQDJUURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 4,6-二氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Novel Thiazolo-Coumarin Derivatives

  摘要：

  作为创建新抑制剂支架的起点，我们采用分子杂交方法 分子杂交法设计新型分子，将香豆素-噻唑杂化物用作 mPGES-1 酶抑制剂。 因此，在本研究中，合成了新型噻唑香豆素衍生物 (8-35)，并通过 1H NMR、IR 1H NMR、IR 和 ESI-MS 光谱。还研究了所有合成分子（8-35）对 MCF 细胞的抗癌活性。 对 MCF-7（乳腺癌）、caco-2（结肠癌）和 HeLa（宫颈癌）细胞系的抗癌活性进行了研究。 细胞系的抗癌活性。研究结果表明，化合物（8-14）和（22-28）在不同浓度（12.5 浓度分别为 12.5、50、100 μg/mL 和超过 100 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27263
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下2′-羟基查耳酮的合成及其生物活性

  摘要：

  查尔酮是属于类黄酮家族的多酚，以其广泛的药理学特性而闻名。因此，它们因其获得性和潜在活性而引起了化学家的注意。在我们的研究中，首先合成了 2'-羟基查耳酮家族的化合物库。研究了在球磨机条件下通过克莱森-施密特缩合反应进行的一步机械化学合成，首先是在 5'-氟-2'-羟基苯乙酮和 3,4-二甲氧基苯甲醛之间的模型反应中。从催化剂、试剂配比、反应时间、添加剂的影响等方面对反应进行了优化。在所有测定中，我们保留了最好的一种，在 1 + 1 当量存在下操作时，其产率最高为 96%。取代苯甲醛和2当量KOH 在两个 30 分钟的研磨循环下。因此，采用该方案来合成选定的 2'-羟基查尔酮衍生物库。然后通过抑制恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫寄生虫以及 IGR-39 黑色素瘤细胞系的活力和增殖来评估 17 种化合物的生物活性。化合物 6 和 11 对杜氏乳杆菌最有效，IC50 值分别为 2.33 µM 和 2

  DOI：

  10.3390/molecules29081819

文献信息

• Synthesis, molecular properties, anti-inflammatory and anticancer activities of novel 3-hydroxyflavone derivatives
  作者：Mansour Znati、Claire Bordes、Valérian Forquet、Pierre Lantéri、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103009

  日期：2019.8

  cytotoxic activity against the human cell lines HCT-116 (Human colon carcinoma), IGROV-1 and OVCAR-3 (human ovarian carcinoma). It has been found that the derivatives 25, 37 and 45 were the most actives against HCT-116 (IC50 = 8.0, 9.0 and 9.0 μM, respectively) and against IGROV-1 (IC50 = 2.4, 5.0 and 6.0 μM, respectively). The derivatives 14 and 21 exhibited the higher anti-inflammatory activity at 100 μM

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与LiPInski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of Chromene by Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation
  作者：Qingjing Yang、Yanbo Wang、Shihui Luo、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.201900721

  日期：2019.4.8

  A highly efficient kinetic resolution and dynamic kinetic resolution of chromene is reported for the first time and they procced by a rhodium‐catalyzed asymmetric hydroarylation pathway. This new approach offers versatile access to various chiral 2,3‐diaryl‐chromanes containing vicinal stereogenic centers, as well as the recovered chiral flavenes, in high yields with excellent ee values (s factor up

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。
• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。
• Selective O-deallylation of dihydropyrazoles by molecular iodine in the presence of active N-allyl and formyl groups
  作者：Vivek T. Humne、Kamal Hasanzadeh、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1007/s11164-012-0581-2

  日期：2013.2

  Selective O-deallylation of dihydropyrazoles has been achieved by use of iodine (10 mol%) in PEG-400 as ecofriendly solvent. Iodine (10 mol%) in dimethyl sulfoxide at 100 °C also afforded O-deallylation with aromatization compatible with highly reactive N-allyl and formyl groups. The function of iodine in the synthesis of substituted pyrazoles under different conditions is described.

  在PEG-400中加入10 mol%的碘作为环保溶剂，实现了二氢吡唑的选择性O-脱烷基化。在100 °C下，在二甲基亚砜中加入10 mol%的碘，也能实现O-脱烷基化，且与高反应性的N-烯丙基和甲酰基的芳香化相容。本文介绍了碘在不同条件下合成取代吡唑的作用。
• Absorption and Fluorescent Studies of 3-Hydroxychromones
  作者：Radhika Khanna、Ramesh Kumar、Aarti Dalal、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1007/s10895-015-1623-0

  日期：2015.9

  The synthesis and spectral studies of variously substituted 3-hydroxychromones have been carried out. A key relationship between the structural motif of synthesized 3-hydroxychromones (3-HCs) and their fluorescent properties was found. The chromones substituted with electron-donating group at 4′-position expressed the red shift of the N* and T* band and also exhibited the increased fluorescent intensity ratio while the chromones with electron-withdrawing group showed the blue shift of the N* and T* band. Therefore, these 3-HCs may behave as the possible fluorescent probes.

  已经进行了各种取代的3-羟基色酮的合成和光谱研究。发现了合成的 3-羟基色酮 (3-HC) 的结构基序与其荧光特性之间的关键关系。 4'位被给电子基团取代的色酮表现出N*和T*带的红移，并且荧光强度比增加，而带有吸电子基团的色酮则表现出N*和T*带的蓝移。 T*带。因此，这些 3-HC 可能充当可能的荧光探针。