4-methyl-7-(piperidin-1-yl)-2H-chromen-2-one | 53596-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(piperidin-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-piperidinocumarin；4-methyl-7-piperidin-1-yl-chromen-2-one；4-Methyl-7-piperidinocoumarin；4-methyl-7-piperidin-1-ylchromen-2-one
• CAS: 53596-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VLMKWHOXQGCAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 4-methyl-7-(piperidin-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到4-Methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-7-piperidin-1-ylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and luminescence-spectral and acid-base characteristics of 3-aminomethyl-7-dialkylaminocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471745
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-7-(piperidin-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂螺酮作为独特且有效的辅助色素部分：在荧光香豆素染料中的演示及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  用氮杂环基团取代给电子的N , N-二烷基基团被描述为一种有前途的助色剂，可改善传统荧光团的低荧光量子产率 ( Φ F )。然而，荧光团的亮度不足和溶解度差给生物成像带来了重大瓶颈。以7-氮杂螺缩酮为供电子助色基团，设计并合成了一种新型荧光香豆素染料。这种修饰产生了具有改善的溶解度和亮度的高质量香豆素荧光团。据我们所知，这是在任何类别的供体-受体染料中使用顶点-N-取代的氮杂螺缩酮作为电子供体基团的第一份报告。此外，这些新型染料在活细胞生物成像中的成功应用已得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3nj04934e

文献信息

• STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20220204485A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.
• Synthesis and luminescence-spectral and acid-base characteristics of 3-aminomethyl-7-dialkylaminocoumarins
  作者：A. V. Sokolov、M. A. Kirpich�nok、N. S. Patalakha、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00471745

  日期：1991.11
• 7-Azaspiroketal as a unique and effective auxochrome moiety: demonstration in a fluorescent coumarin dye and application in cell imaging
  作者：Harish K. Indurthi、Pooja Goswami、Samarpita Das、Pallavi Saha、Biplob Koch、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1039/d3nj04934e

  日期：——

  groups with azacyclic groups has been described as a promising auxochrome to improve the low fluorescent quantum yields (ΦF) of conventional fluorophores. However, the insufficient brightness and poor solubility of fluorophores pose a significant bottleneck for bioimaging. A new type of fluorescent coumarin dye was designed and synthesized using 7-azaspiroketals as the electron-donating auxochrome group

  用氮杂环基团取代给电子的N , N-二烷基基团被描述为一种有前途的助色剂，可改善传统荧光团的低荧光量子产率 ( Φ F )。然而，荧光团的亮度不足和溶解度差给生物成像带来了重大瓶颈。以7-氮杂螺缩酮为供电子助色基团，设计并合成了一种新型荧光香豆素染料。这种修饰产生了具有改善的溶解度和亮度的高质量香豆素荧光团。据我们所知，这是在任何类别的供体-受体染料中使用顶点-N-取代的氮杂螺缩酮作为电子供体基团的第一份报告。此外，这些新型染料在活细胞生物成像中的成功应用已得到证实。