1,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-bis(sulfenyl chloride) | 220184-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-bis(sulfenyl chloride)
• 英文别名: (1,3-Dichloro-3-chlorosulfanyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl) thiohypochlorite
• CAS: 220184-79-2
• 化学式: C₈H₁₂Cl₄S₂
• 分子量: 314.127
• InChiKey: FTKFGWLQUNSLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.136±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.438±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 1,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-bis(sulfenyl chloride) 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-1,3-dichloro-1,3-bis[(3-chloro-3-phenylazetidin-1-yl)sulfanyl]-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane 、 cis-1,3-dichloro-1,3-bis[(3-chloro-3-phenylazetidin-1-yl)sulfanyl]-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰氯和亚磺酰氯与3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的加成反应

  摘要：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与α-氯亚磺酰氯和亚磺酰氯的反应分别得到相应的亚磺酰胺和亚磺酰胺，它们具有氮杂环丁烷环。提出发生涉及中间碳正离子的两步机理，该中间碳正离子是通过在N原子上添加亲电试剂并裂解N（1）C（3）键而形成的。9b和10b的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890154
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-bis(sulfenyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰氯和亚磺酰氯与3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的加成反应

  摘要：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与α-氯亚磺酰氯和亚磺酰氯的反应分别得到相应的亚磺酰胺和亚磺酰胺，它们具有氮杂环丁烷环。提出发生涉及中间碳正离子的两步机理，该中间碳正离子是通过在N原子上添加亲电试剂并裂解N（1）C（3）键而形成的。9b和10b的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890154

文献信息

• Koch, Kristian Norup; Mloston, Grzegorz; Senning, Alexander, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 1, p. 83 - 86
  作者：Koch, Kristian Norup、Mloston, Grzegorz、Senning, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Addition Reactions of Sulfenyl and Sulfinyl Chlorides with 3-Phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marta Woźnicka、Józef Drabowicz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890154

  日期：2008.8

  The reactions of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane with α-chlorosulfenyl chlorides and sulfinyl chlorides lead to the corresponding sulfenamides and sulfinamides, respectively, which possess an azetidine ring. It is proposed that a two-step mechanism occurs involving an intermediate carbenium ion, which is formed by the addition of the electrophile at the N-atom and cleavage of the N(1)C(3) bond.

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与α-氯亚磺酰氯和亚磺酰氯的反应分别得到相应的亚磺酰胺和亚磺酰胺，它们具有氮杂环丁烷环。提出发生涉及中间碳正离子的两步机理，该中间碳正离子是通过在N原子上添加亲电试剂并裂解N（1）C（3）键而形成的。9b和10b的结构通过X射线晶体学确定。