吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮,7-(4-氯苯基)-2,3-二氢-5-苯基-2-硫代- | 150356-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮,7-(4-氯苯基)-2,3-二氢-5-苯基-2-硫代-
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 150356-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 365.843
• InChiKey: IKHOVNZSZXEIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮,7-(4-氯苯基)-2,3-二氢-5-苯基-2-硫代- 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-3,9-diphenyl-2,3-dihydroisoxazolo[5',4':4,5]-thiazolo[3,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮和异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]的合成嘧啶酮

  摘要：

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1 H )-pyrimidinone 1 在沸腾的 DMF 中与环状 f, g -不饱和酮 2 反应，得到吡啶并 [2,3-d ]pyrimidinone 6a, b后一种化合物在氯乙酸存在下与醛缩合，分别生成噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]-嘧啶酮(7, 8)。吡啶并嘧啶酮的烷基化得到2-烷硫基衍生物10a-e，化合物10b环化为噻唑并吡啶并嘧啶酮衍生物13。此外，化合物7a、b与羟胺缩合得到相应的异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮。

  DOI：

  10.1080/10426500210230
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮,7-(4-氯苯基)-2,3-二氢-5-苯基-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-one的合成及其抗菌活性†

  摘要：

  筛选了一个具有不同化学结构的小型文库，结果鉴定出2-硫氧代二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶10a具有广谱抗菌活性（MIC 0.49–3.9μgmL -1）和合理的抗真菌活性（MIC） 31.25μgmL -1）。通过改变溶剂，催化剂和在最佳条件下使用微波辐照，以DMF作为溶剂，I 2（10 mol％）和30分钟的反应时间来优化10a的快速合成，而传统的传统加热则需要15 h。10a的药代动力学性质和相似度的计算建议具有良好的传统药物样特性，并合成了一个小型文库，其中包含七个化合物10a和10d–i，它们显示出广泛的抗菌活性（MIC = 0.49–7.81μgmL -1），对正常结肠的选择性指数超过5.6细胞系（CCD-33Co）。化合物10d–i的抗真菌活性中等至强，MIC值为1.95–15.63μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c8ob00627j

文献信息

• Synthesis of bulky-tailed sulfonamides incorporating pyrido[2,3- d ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-1(5H)-yl) moieties and evaluation of their carbonic anhydrases I, II, IV and IX inhibitory effects
  作者：Mohamed Fares、Radwa A. Eladwy、Alessio Nocentini、Soha R. Abd El Hadi、Hazem A. Ghabbour、Ashraf Abdel-Megeed、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.037

  日期：2017.4

  Using celecoxib as lead, two novel series of sulfonamides incorporating the pyridotriazolopyrimidine scaffold have been synthesized and evaluated in vitro as inhibitors against four relevant human (h) carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), the cytosolic and ubiquitous hCA I and II as well as the transmembrane hCA IV and hCA IX. Most of the reported sulfonamides acted as efficient, low micromolar inhibitors

  以塞来昔布为先导，已合成并结合了吡啶三三唑并嘧啶骨架的两个新系列磺酰胺，并在体外评估了它们对四种相关的人（h）碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）的抑制作用，它们分别是以及跨膜hCA IV和hCA IX。大多数已报道的磺酰胺类药物可作为hCAI，II和IV的有效，低微摩尔抑制剂，而它们在抑制肿瘤相关同种型hCA IX方面显示出更高的功效。与塞来昔布或乙酰唑胺相比，本文报道的许多衍生物显示出更好的hCA IX与hCA II选择性比。考虑到同工型IX是低氧肿瘤诊断和治疗的有效靶点，发现选择性CA IX抑制剂代表了揭示更有效的抗癌治疗的有希望的一步。
• Synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines in the reaction of 6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1<i>H</i>)-pyrimidinone with chalcones
  作者：Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Adolfo Sanchez、Manuel Nogueras、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570290502

  日期：1992.8

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone (1) reacts in boiling DMF with α,/β-unsaturated ketones 2 yielding the pyrido[2,3-d]pyrimidine systems 5 and 6, respectively. The orientation in the addition process can be determined by nmr measurements, especially by NOE difference spectroscopy. The products do not correspond to a normal Skraup or Doebner-v. Miller synthesis.

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮（1）在沸腾的DMF中与α，/β-不饱和酮2反应，生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶体系5和6。加成过程中的取向可以通过核磁共振测量来确定，尤其是可以通过NOE差光谱法来确定。产品与正常的Skraup或Doebner-v不符。米勒合成。
• One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidine-2-Thiones and a Study of Their Reactivity Towards Some Reagents
  作者：A. B. A. El-Gazzar、H. N. Hafez、E. M. A. Yakout

  DOI：10.1002/jccs.200700184

  日期：2007.10

  dimethyl-formamide. The same compounds were also synthesized by the reaction of arylidine malononitrile (4) with 6-aminothiouracil (1). Moreover, the chemical behaviour of the produced pyrimidines towards different reagents was studied.

  通过适当的醛、丙二腈和 6-氨基硫氧嘧啶 (1) 在二甲基甲酰胺中的一锅反应合成了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-硫酮衍生物 (5a-c)。通过芳基丙二腈(4)与6-氨基硫氧嘧啶(1)的反应也合成了相同的化合物。此外，研究了产生的嘧啶对不同试剂的化学行为。
• Some Aspects of Reaction of 6-Aminouracil and 6-Amino-2-Thiouracil with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Valentin A. Chebanov、Vyacheslav E. Saraev、Ekaterina A. Gura、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1135/cccc20050350

  日期：——

  A number of 5,7-diaryl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and 5,7-diarylpyrido[2,3-d]- pyrimidines were obtained by the reaction of 6-aminouracil derivatives with α,β-unsaturated ketones. Basic catalysts decrease yields of the dihydro derivatives whereas acids increase it. In the reactions of ketones containing the dimethylamino group, elimination of the aryl substituent from position 5 of the pyridopyrimidine system was observed. Some aspects of oxidation of 5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines were also investigated.

  通过6-氨基尿嘧啶衍生物与α,β-不饱和酮的反应，得到了一系列5,7-二芳基-5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶和5,7-二芳基吡啶[2,3-d]嘧啶。碱性催化剂会降低二氢衍生物的产率，而酸性催化剂则会增加其产率。在含有二甲氨基基团的酮反应中，观察到从吡啶嘧啶系统的5位上消除芳基取代基的现象。此外，还研究了5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶的氧化和吡啶[2,3-d]嘧啶的合成的一些方面。
• Novel Pyrimidine Derivatives as Antioxidant and Anticancer Agents: Design, Synthesis and Molecular Modeling Studies
  作者：Malama Myriagkou、Evangelia Papakonstantinou、Georgia-Eirini Deligiannidou、Alexandros Patsilinakos、Christos Kontogiorgis、Eleni Pontiki

  DOI：10.3390/molecules28093913

  日期：——

  The heterocyclic ring system of pyrido [2,3-d]pyrimidines is a privileged scaffold in medicinal chemistry, possessing several biological activities. The synthesis of the pyrimidine derivatives was performed via the condensation of a suitable α,β-unsaturated ketone with 4-amino-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine monohydrate in glacial acetic acid. Chalcones were synthesized, as starting materials, via the

  吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的杂环系统是药物化学中的特殊支架，具有多种生物活性。嘧啶衍生物的合成是通过合适的 α,β-不饱和酮与 4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水合物在冰醋酸中的缩合进行的。查耳酮作为起始原料，通过适当取代的酮和适当取代的醛在 KOH 水溶液 40% w/v 的乙醇中的存在下的克莱森-施密特缩合合成。所有合成的化合物都使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析进行​​了表征。对合成化合物的抗氧化（DPPH 测定）、抗脂质过氧化（AAPH）、抗 LOX 活性和与谷胱甘肽相互作用的能力进行了评估。这些化合物与 DPPH 没有显着的相互作用，但强烈抑制脂质过氧化。嘧啶衍生物 2a（IC50 = 42 μM）、2f（IC50 = 47.5 μM）和查耳酮 1g（IC50 = 17 μM）是最有效的脂氧合酶抑制剂。除 1h 外，所有测试的化合物都被发现与谷胱甘肽相互作用。分别用