1-benzyl-4-chloro-6-methyl-2(1H)-pyridinone | 899789-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-6-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-Benzyl-4-chloro-6-methylpyridin-2-one
• CAS: 899789-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: PHSQSJMVNJFDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-6-methyl-2(1H)-pyridinone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-4-hydrazino-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  一种利用C2对称自互补氢键空腔分子进行螺旋管自聚集的方法

  摘要：

  在螺旋自聚集的方法中，基于双环 [3.3.1] 壬烷和吲哚骨架融合并结合两个 2-吡啶酮氢键基序的 C2 对称空腔化合物，化合物 (-)-4（吡咯 N -丁基）和（-）-5（吡咯N-癸基），已经合成。正如 (-)-4 的 X 射线衍射分析所证明的那样，2-吡啶酮 AD-DA 氢键基序无法在固态下运行。相反，氢键 (DA) 链 ...O=CNH...O=CNH...O=CNH...，互连柱状堆叠，包含右手 (P) 手性基序的螺旋。在溶液中，通过 NMR、电子和 CD 光谱以及 VPO 测量研究 (-)-5 的聚集。这些研究强烈表明 (-)-5 使用 2-吡啶酮基序与 CHCl3 和 CH2Cl2 中的低聚物缔合，拟合等 K 模型，并且可以排除pi-stacking作为聚合模式。我们得出结论，这样形成的 (-)-5 聚集体具有螺旋结构，基于这样一个事实，即当对映异构纯 5 使用其 2-吡啶酮 AD-DA

  DOI：

  10.1021/ja061160z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-benzyl-4-chloro-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  一种利用C2对称自互补氢键空腔分子进行螺旋管自聚集的方法

  摘要：

  在螺旋自聚集的方法中，基于双环 [3.3.1] 壬烷和吲哚骨架融合并结合两个 2-吡啶酮氢键基序的 C2 对称空腔化合物，化合物 (-)-4（吡咯 N -丁基）和（-）-5（吡咯N-癸基），已经合成。正如 (-)-4 的 X 射线衍射分析所证明的那样，2-吡啶酮 AD-DA 氢键基序无法在固态下运行。相反，氢键 (DA) 链 ...O=CNH...O=CNH...O=CNH...，互连柱状堆叠，包含右手 (P) 手性基序的螺旋。在溶液中，通过 NMR、电子和 CD 光谱以及 VPO 测量研究 (-)-5 的聚集。这些研究强烈表明 (-)-5 使用 2-吡啶酮基序与 CHCl3 和 CH2Cl2 中的低聚物缔合，拟合等 K 模型，并且可以排除pi-stacking作为聚合模式。我们得出结论，这样形成的 (-)-5 聚集体具有螺旋结构，基于这样一个事实，即当对映异构纯 5 使用其 2-吡啶酮 AD-DA

  DOI：

  10.1021/ja061160z

文献信息

• An Approach to Helical Tubular Self-Aggregation Using <i>C</i>₂-Symmetric Self-Complementary Hydrogen-Bonding Cavity Molecules
  作者：Sigitas Stončius、Edvinas Orentas、Eugenius Butkus、Lars Öhrström、Ola F. Wendt、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/ja061160z

  日期：2006.6.1

  In an approach to helical self-aggregation, C2-symmetric cavity compounds based on the fusion of the bicyclo[3.3.1]nonane and indole framework and incorporating two 2-pyridone hydrogen-bonding motifs, compounds (-)-4 (pyrrole N-butyl) and (-)-5 (pyrrole N-decyl), have been synthesized. The 2-pyridone AD-DA hydrogen-bonding motif failed to operate in the solid state as demonstrated by X-ray diffraction

  在螺旋自聚集的方法中，基于双环 [3.3.1] 壬烷和吲哚骨架融合并结合两个 2-吡啶酮氢键基序的 C2 对称空腔化合物，化合物 (-)-4（吡咯 N -丁基）和（-）-5（吡咯N-癸基），已经合成。正如 (-)-4 的 X 射线衍射分析所证明的那样，2-吡啶酮 AD-DA 氢键基序无法在固态下运行。相反，氢键 (DA) 链 ...O=CNH...O=CNH...O=CNH...，互连柱状堆叠，包含右手 (P) 手性基序的螺旋。在溶液中，通过 NMR、电子和 CD 光谱以及 VPO 测量研究 (-)-5 的聚集。这些研究强烈表明 (-)-5 使用 2-吡啶酮基序与 CHCl3 和 CH2Cl2 中的低聚物缔合，拟合等 K 模型，并且可以排除pi-stacking作为聚合模式。我们得出结论，这样形成的 (-)-5 聚集体具有螺旋结构，基于这样一个事实，即当对映异构纯 5 使用其 2-吡啶酮 AD-DA