N,N-maleoyl-L-Phe-OMe | 62205-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-maleoyl-L-Phe-OMe
• 英文别名: methyl N,N-maleoyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 62205-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VPSIQIJWHYXLMS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 N,N-maleoyl-L-Phe-OMe 以93%的产率得到methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酰苯丙氨酸甲酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 N,N-maleoyl-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Azasteroids. Reaction of Chiral N,N-Maleoyl Amino Acids with 1-(1-Trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene
  作者：Anja Bodtke、Milton T. Stubbs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0406-8

  日期：2006.1

  cycloaddition between N , N -maleoyl amino acid esters and 1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene gave 11-(trimethylsiloxy) derivatives of 16-azaestra-1,3,5(10)-trienes. These were transformed by desilylation into the parent 11-oxo-derivatives, which reacted with hydroxylamines to 11-hydroxyimino derivatives. The stereochemistry of the products was elucidated using different NMR methods, HPLC, CD

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。
• Redox-Neutral Ruthenium(II)-Catalyzed Enol-Directed Arene C–H Alkylation with Maleimides
  作者：Sudeshna Mondal、Ratnadeep Bera、Deepan Chowdhury、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03858

  日期：2023.1.13

  developed under redox-neutral ruthenium(II) catalysis, offering a wide variety of valuable 3-aryl succinimides including amino acid embedded frameworks in good to excellent yields. The products were also aromatized to produce synthetically useful resorcinol-based biaryls. Mechanistic studies support an organometallic pathway with a reversible C–H metalation step for this reaction.

  在氧化还原中性钌 (II) 催化下开发了一种烯醇辅助的区域选择性芳烃 C-H 与马来酰亚胺的烷基化反应，提供了多种有价值的 3-芳基琥珀酰亚胺，包括氨基酸嵌入框架，收率良好至极佳。产物也被芳构化以产生合成有用的基于间苯二酚的联芳基化合物。机理研究支持有机金属途径与该反应的可逆 C-H 金属化步骤。
• Visible-Light-Induced Hydrogen Atom Transfer En Route to Exocylic Alkenylation of Cyclic Ethers Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Rohan Maji、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03099

  日期：2023.10.27

  An electron donor–acceptor (EDA)-triggered hydrogen atom transfer (HAT) process is developed for the efficient generation of an α-alkoxy radical from cyclic ethers to synthesize exocyclic alkenylated ethers with exclusive E-selectivity. A judiciously chosen donor–acceptor pair (DABCO and maleimide) serves as the desired HAT reagent under visible light irradiation without using any photocatalyst or

  开发了一种电子供体-受体（EDA）触发的氢原子转移（HAT）工艺，用于从环醚有效生成α-烷氧基自由基，以合成具有独特E选择性的环外烯基化醚。明智选择的供体-受体对（DABCO 和马来酰亚胺）在可见光照射下充当所需的 HAT 试剂，无需使用任何光催化剂或过氧化物。探索了多种底物以证明这种交叉脱氢转化的多种适用性和实际可行性。详细的机理研究揭示了氧化环境下的自由基反应途径。
• Verwendung von N-Maleyl-phenylalaninalkylester, und ein Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0184732A2

  公开（公告）日：1986-06-18

  N-Maleyl-phenylalaninalkylester wird hergestellt, indem die Ausgangsprodukte, L-Phenylalaninalkylester und Maleinsäureanhydrid, in wäßriger Lösung bei einem pH-Wert von höchstens 7,5 umsetzt. Die Reaktionsprodukte können mit dipolar aprotischen Lösemitteln in die entsprechenden Fumar-Monoamide isomerisiert werden und können somit als Zwischenprodukt bei der Herstellung von a-L-Aspartyl-L-phenylalaninalkylester dienen.

  N-马来酰基苯丙氨酸烷基酯是通过起始产物 L-苯丙氨酸烷基酯和马来酸酐在 pH 值不超过 7.5 的水溶液中反应制备的。
• Direct Diels‐Alder Reaction of Biomass‐Derived Furfurol with Maleimides in a Bio‐Based Green Solvent
  作者：Elpida Skolia、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400105

  日期：2024.4.15

  The upconversion of biomass-derived furfurol through a direct Diels-Alder reaction with maleimides in 2-Me-THF enabled the construction of various heterocyclic compounds, while switching the reaction selectivity depending on the temperature.

  通过在 2-Me-​​THF 中与马来酰亚胺发生直接 Diels-Alder 反应，对生物质衍生的糠醛进行上转换，从而能够构建各种杂环化合物，同时根据温度切换反应选择性。