马来酰苯丙氨酸甲酯 | 50997-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 马来酰苯丙氨酸甲酯
• 中文别名: (2Z)-4-{[(1S)-1-苯甲基-2-甲氧基-2-羰基乙基]氨基}-4-羰基丁-2-烯酸
• 英文名称: maleic acic-(L)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: maleylphenylalanine methyl ester；Mal-Phe-OMe；(Z)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 50997-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: INPNITFMOVYAHI-TVRMLOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰苯丙氨酸甲酯 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 L-苯丙氨酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 马来酰苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Chymotrypsin-catalyzed peptide synthesis in ice: Use of unprotected amino acids as acyl acceptors
  作者：M. Schuster、G. Ullmann、U. Ullmann、H.-D. Jakubke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73837-8

  日期：1993.9

  Kinetically controlled chymotrypsin-catalyzed peptide syntheses are carried out using unprotected amino acids as amino components. The reactions are performed in frozen aqueous solutions. A gram scale dipeptide synthesis is described.

  使用不受保护的氨基酸作为氨基成分进行动力学控制的胰凝乳蛋白酶催化的肽合成。反应在冷冻水溶液中进行。描述了克级二肽合成。
• Schellenberger, Volker; Schellenberger, Ute; Jakubke, Hans-Dieter, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2884 - 2889
  作者：Schellenberger, Volker、Schellenberger, Ute、Jakubke, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Salchert; Ullmann; Jakubke, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 10, p. 710 - 714
  作者：Salchert、Ullmann、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis and Photoswitchable Enzymatic Cleavage of a Peptide-Linked Rotaxane
  作者：Andrew G. Cheetham、Michael G. Hutchings、Tim D. W. Claridge、Harry L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.200504064

  日期：2006.2.27
• ——
  作者：KELLER R.

  DOI：——

  日期：——