ethyl [2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-(4H)-yl]acetate | 216596-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-(4H)-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-ethyl-4-oxo-3(4H)-quinazolinyl]acetate；ethyl 2-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 216596-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: WBZIOAYALJLUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-(4H)-yl]acetate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-[2-(1-bromoethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Koekoesi, Jozsef; Almasi, Janos; Podanyi, Benjamin, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1851 - 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl [2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-(4H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Koekoesi, Jozsef; Almasi, Janos; Podanyi, Benjamin, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1851 - 1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some novel quinazolin-4(3<i>H</i>)-one hybrid molecules as potent urease inhibitors
  作者：Emre Menteşe、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Nimet Baltaş、Mustafa Emirik

  DOI：10.1002/ardp.201800182

  日期：2018.12

  A new series of quinazolinone hybrid molecules containing coumarin, furan, 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐thiadiazole rings was designed, synthesized, and screened for their urease inhibition activities. All newly synthesized compounds showed outstanding urease inhibitory potentials with IC50 values ranging between 1.26 ± 0.07 and 7.35 ± 0.31 μg/mL. Among the series, coumarin derivatives (10a–d) exhibited

  设计、合成了一系列新的含有香豆素、呋喃、1,2,4-三唑和1,2,4-噻二唑环的喹唑啉酮杂化分子，并筛选了它们的脲酶抑制活性。所有新合成的化合物都显示出出色的脲酶抑制潜力，IC50 值范围在 1.26 ± 0.07 和 7.35 ± 0.31 μg/mL 之间。在该系列中，与乙酰异羟肟酸和硫脲等标准脲酶抑制剂相比，香豆素衍生物（10a-d）在 IC50 = 1.26 ± 0.07 至 1.82 ± 0.10 μg/mL 范围内表现出最佳的脲酶抑制作用（IC50 = 21.05 ± 0.96 和 15.08 ± 0.71 μg/mL）。还进行了分子对接研究以分析化合物 10b 的结合模式，并支持实验结果。