2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 | 2916-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
• 中文别名: 2-乙基-苯并[D][1,3]恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-ethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-ethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-ethyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 2916-09-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01241152
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FSLNYVWFIGYFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 在 水 作用下， 生成 2-(丙酰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vicens, Jacques; Decoret, Claude; Gaget, Christine, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1983, vol. 96, p. 39 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙酰基氨基)苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第85部分。3,4-二氢-1 H，6 H [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮的合成和反应性† ‡

  摘要：

  通过不同的途径制备了3，4-二氢-1 H，6 H- [1，4]恶嗪基[3，4- b ]喹唑啉-6-one 3及其1-甲基和1-羟基衍生物8和13。使化合物3的活性亚甲基与电子-羟基试剂（溴，氯化苯基重氮，亚硝酸，Vielsmeier-Haack试剂，芳族醛和草酸二乙酯）反应，生成1-取代的3,4-二氢[1 H， 6 H）-1,4-恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮。1-羟基和1-溴衍生物13和15的反应性在某些反应中也进行了调查。通过uv，1 H和13 C nmr光谱对3,4-二氢-1 H，6 H- [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300539
• 作为试剂：
  描述：

  丙酰氯 、 邻氨基苯甲酸 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 乙酸酐 、 2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.0 g of the raw product 2-ethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one was obtained的产率得到2-乙基-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Pharmaceutical Compositions for Treating Disorders Associated With the 5-HT1A and 5-HT2A Receptors

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的烷基哌嗪苯基4（3H）-喹唑啉酮化合物：这些化合物具有药理活性，并能以促进控制、缓解或治愈与这些受体相关的疾病的方式作用于5-HT1A和5-HT2A 5-羟色胺受体，以及包含这些化合物的制药组合物，用于治疗与这些受体相关的疾病。这些化合物及其制药组合物在治疗抑郁症、焦虑症、恐惧症、成瘾、攻击性、冲动性、惊恐、精神病、进食和睡眠障碍、强迫症和女性性功能障碍等与这些受体相关的其他疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20140336199A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Peptide-Catalyzed Atroposelective Bromination
  作者：Matthew E. Diener、Anthony J. Metrano、Shuhei Kusano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b07726

  日期：2015.9.30

  atroposelective bromination of pharmaceutically relevant 3-arylquinazolin-4(3H)-ones (quinazolinones) with high levels of enantioinduction over a broad substrate scope. The structure of the free catalyst and the peptide-substrate complex were explored using X-ray crystallography and 2D-NOESY experiments. Quinazolinone rotational barriers about the chiral anilide axis were also studied using density functional

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。
• Design and synthesis of new derivatives of 3H-quinazolin-4-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Uma Kabra、Chandrabhan Chopde、Sudhir Wadodkar

  DOI：10.1002/jhet.754

  日期：2011.11

  As a part of systematic investigation on synthesis and biological activities, some new derivatives of 2‐ethyl‐3‐(substituted benzothiazole‐2′‐yl)–[3H]‐quinazolin‐4‐ones 3 have been synthesized, and the structures of the compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. The newly synthesized derivatives are then screened for anticonvulsant activity by maximal electroshock method. J.

  作为合成和生物活性系统的调查的一部分，一些新的衍生物2-乙基-3-（取代的苯并噻唑-2'-基） - [3 H ^ ] -喹唑啉-4-酮3已被合成，并且这些结构化合物的分析通过元素分析和光谱数据证实。然后通过最大电击法筛选新合成的衍生物的抗惊厥活性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。
• Synthesis and in vitro antitubercular activity of pyridine analouges against the resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Harun Patel、Kavita Chaudhari、Pritam Jain、Sanjay Surana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104099

  日期：2020.9

  Mycobacterium tuberculosis (MTB) infection has become a growing health risk as multi-drug resistant strain (MDR-MTB) has emerged worldwide. The development of isoniazid (INH)-resistant M. tuberculosis strains dictate the need to re-design this old drug to create effective analogs against the resistant INH strains. Synthesis and the biological activity of isoniazid and pyridine derivatives were successfully

  结核分枝杆菌（MTB）感染已成为一种日益严重的健康风险，因为全球已出现了多重耐药菌株（MDR-MTB）。耐异烟肼（INH）的结核分枝杆菌菌株的开发表明，需要重新设计这种旧药，以产生抗性INH菌株的有效类似物。异烟肼和吡啶衍生物的合成及其生物活性已通过光谱数据进行了详尽的表征，从而得以成功进行。在合成的化合物中；图1和2显示出令人鼓舞的抗分枝杆菌活性，对H37Rv菌株的IC 50为3.2 µM和1.5 µM。测试化合物1和2的MIC还针对有氧条件下的MTB菌株和化合物1的5种耐药菌株（FQ-R1，INH-R1，INH-R2，RIF-R1和RIF-R2）进行了评估[FQ-R1的MIC = 3.2 µM；对于INH-R1，MIC = 140 µM；对于INH-R2，MIC = 160 µM；朝向RIF-R1的MIC = 2.4 µM；MIC = 4.2μM为RIF-R2]和2 [MIC = 3.3μM为FQ-R1;
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDNE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004111014A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及Formula (I)的化合物，作为ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜调节器（“CFTR”），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。