N-[2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethyl]benzamide | 75842-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 75842-68-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: XPBCOBAYFDRPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethyl]benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-benzyl-4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-3H-1,3-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1-苯基乙酮肟乙酸酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-[2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• 4-Phenyl-1,3-benzodiazepines, method for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the compounds for use as medicaments
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009800A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula in which R and R, are the same or different and each can be hydrogen, alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl- C-C3-alkyl, wherein the cycloalkyl radical has 3 - carbon atoms, or aralkyl having up to 8 carbon atoms, X and Y are the same or different and each can be chlorine, bromine, fluorine, alkoxy or alkyl, each of from 1 to 3 carbon atoms, hydroxy, or trifluoromethyl, m is the integer 0,1 or 2, n is the integer 0,1,2 or 3, the optical antipodes thereof, physiologically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing them. They are prepared by the cyclisation of compounds of the formula with a compound of the formula

  式中的化合物 其中 R 和 R, 相同或不同，各自可以是氢、1 至 3 个碳原子的烷基、环烷基-C-C3-烷基（其中环烷基有 3 - 个碳原子）或具有最多 8 个碳原子的芳烷基；X 和 Y 相同或不同，各自可以是氯、溴、氟、烷氧基或烷基（各自具有 1 至 3 个碳原子）、羟基或三氟甲基；m 是 0、1 或 2 的整数；n 是 0、1 或 2 的整数、溴、氟、烷氧基或烷基，每个烷基有 1 至 3 个碳原子、羟基或三氟甲基，m 为 0、1 或 2 的整数，n 为 0、1、2 或 3 的整数。其制备方法是将式化合物 与式
• N-optionelly substituted-2-amino-alpha-phenylphenethylamines and a method for their preparation
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0057870A1

  公开（公告）日：1982-08-18

  Compounds of the formula in which R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl-Cl-C3-alkyl wherein the cycloalkyl radical has 3 to 6 carbon atoms, or aralkyl having up to 8 carbon atoms, X and Y are the same or different and each can be chlorine, bromine, fluorine, alkoxy or alkyl each of from 1 to 3 carbon atoms, hydroxy, or trifluoromethyl; m is the integer 0,1 or 2; and n is the integer 0,1, 2 or3, pharmaceutical compositions containing them and a method for preparing these compounds are described. The compounds are useful as analgetics and anticonvulsants.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、1 至 3 个碳原子的烷基、环烷基-Cl-C3-烷基（其中环烷基具有 3 至 6 个碳原子）或具有最多 8 个碳原子的芳烷基，X 和 Y 是相同或不同的，各自可以是氯、溴、氟、烷氧基或 1 至 3 个碳原子的烷基、羟基或三氟甲基；m 是 0、1 或 2 的整数；n 是 0、1、2 或 3 的整数。这些化合物可用作镇痛药和抗惊厥药。
• MARTIN, LAWRENCE L.;WORM, MANFRED;CRICHLOW, CHARLES A.
  作者：MARTIN, LAWRENCE L.、WORM, MANFRED、CRICHLOW, CHARLES A.

  DOI：——

  日期：——
• GEYER, H. M. ,, III;MARTIN, L. L.;CRICHLOW, C. A.;DEKOW, F. W.;ELLIS, D. +, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 340-346
  作者：GEYER, H. M. ,, III、MARTIN, L. L.、CRICHLOW, C. A.、DEKOW, F. W.、ELLIS, D. +

  DOI：——

  日期：——
• US4309424A
  申请人：——

  公开号：US4309424A

  公开（公告）日：1982-01-05