N-benzyl-2-nitro-α-phenylphenethylamine | 81170-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-benzyl-2-nitro-α-phenylphenethylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 81170-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: HEORCJHECSZNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitro-α-phenylphenethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-benzyl-4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-3H-1,3-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 N-benzyl-2-nitro-α-phenylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• 4-Phenyl-1,3-benzodiazepines, method for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the compounds for use as medicaments
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009800B1

  公开（公告）日：1983-02-23
• US4855502A
  申请人：——

  公开号：US4855502A

  公开（公告）日：1989-08-08
• (.+-.)-4-Aryl-4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepines. 1. Synthesis and evaluation of (.+-.)-4,5-dihydro-2,3-dimethyl-4-phenyl-3H-1,3-benzodiazepine and analogs as potential antidepressant agents
  作者：Harry M. Geyer、Lawrence L. Martin、Charles A. Crichlow、Frederick W. Dekow、Daniel B. Ellis、Hansjoerg Kruse、Linda L. Setescak、Manfred Worm

  DOI：10.1021/jm00346a003

  日期：1982.4

  potential antidepressant. In in vivo mouse tests (inhibition of tetrabenazine-induced ptosis and potentiation of yohimbine toxicity) which are predictive of antidepressant-like activity, 10a is comparable to amitriptyline. The similarity is also maintained in vitro, as both 10a and amitriptyline inhibit norepinephrine and serotonin uptake into rat brain synaptosomes. No significant inhibition of rat brain

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反