(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1449299-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• CAS: 1449299-81-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 435.482
• InChiKey: CRARFFLFKCBYJS-OSPHWJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素α和β的全合成

  摘要：

  甘露肽霉素是一类糖肽天然产物，具有不寻常的结构和对一系列革兰氏阳性多药耐药细菌的强效抗生素活性。它们的环状六肽核心具有一对前所未有的 β-羟基enduracididines（L-和 D-βhEnd）、一个 O-糖基化的 D-Tyr 携带一个 α-连接的二甘露糖和一个 β-甲基化的 Phe 残基。D-βhEnd 单元还在其环状胍环的受阻最大的 N 处带有 α-连接的吡喃甘露糖。在此，我们报告了具有完全精心设计的 N 和 O 连接糖的甘露肽霉素 α 和 β 的首次全合成。至关重要的是，金催化的 D-βhEnd 底物与甘露糖基邻炔基苯甲酸酯供体的 N-糖基化能够以优异的效率和立体选择性合成最具挑战性的 N-Man-D-βhEnd 单元。L-βMePhe 单元是使用 Pd 催化的 CH 芳基化方法制备的。L-βhEnd、D-Tyr(di-Man) 和 L-βMePhe 单元以克量制备。环肽支架的聚

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01384
• 作为产物：
  描述：

  N^α-phthaloyl-β-methylalanine N-quinolin-8-yl amide 、 碘苯 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素α和β的全合成

  摘要：

  甘露肽霉素是一类糖肽天然产物，具有不寻常的结构和对一系列革兰氏阳性多药耐药细菌的强效抗生素活性。它们的环状六肽核心具有一对前所未有的 β-羟基enduracididines（L-和 D-βhEnd）、一个 O-糖基化的 D-Tyr 携带一个 α-连接的二甘露糖和一个 β-甲基化的 Phe 残基。D-βhEnd 单元还在其环状胍环的受阻最大的 N 处带有 α-连接的吡喃甘露糖。在此，我们报告了具有完全精心设计的 N 和 O 连接糖的甘露肽霉素 α 和 β 的首次全合成。至关重要的是，金催化的 D-βhEnd 底物与甘露糖基邻炔基苯甲酸酯供体的 N-糖基化能够以优异的效率和立体选择性合成最具挑战性的 N-Man-D-βhEnd 单元。L-βMePhe 单元是使用 Pd 催化的 CH 芳基化方法制备的。L-βhEnd、D-Tyr(di-Man) 和 L-βMePhe 单元以克量制备。环肽支架的聚

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01384

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Alkylated α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Primary Alkyl Halides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja406484v

  日期：2013.8.14

  We report a new set of reactions based on the Pd-catalyzed alkylation of methylene C(sp(3))-H bonds of aliphatic quinolyl carboxamides with α-haloacetate and methyl iodide and applications in the stereoselective synthesis of various β-alkylated α-amino acids. These reactions represent the first generally applicable method for the catalytic alkylation of unconstrained and unactivated methylene C-H bonds

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。