2-benzoyl-4-methylene-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinolin-1(2H)-one | 1103882-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-methylene-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1103882-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: SIZQHLIOZFTTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N-(2-bromoprop-2-enyl)benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)- 、 2-benzoyl-4-methylidene-3H-isoquinolin-1-one 、 2-benzoyl-4-methylene-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinolin-1(2H)-one 、 1-benzoyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical 1,4-aryl transfer in arylcarboxamides leading to phthalimides, biaryls and enantiomerically enriched β-arylethylamines

  摘要：

  5-exo Cyclisation of vinyl-, aryl- and alkyl-radicals onto the aryl group of arylcarboxamides is followed by beta-scission of the resulting spirocyclohexadienyl radicals with ejection of a carbamoyl radical. The fate of this radical depends on the substrate but, in the cases studied, either 5-endo cyclisation or direct reduction follows to give phthalimides, biaryls or beta-arylethylamines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.118