allyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropanoate | 325958-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropanoate
• CAS: 325958-50-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: NAXOEIQMLPRTES-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropanoate 、 Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以100%的产率得到allyl (6S,9R,15S)-15-(cyclohexylmethyl)-6-(4-hydroxybenzyl)-2,2,9-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  限制阿片肽环状前药细胞渗透的因素，第3部分：设计为具有改善的氧化代谢稳定性的类似物的合成

  摘要：

  先前，我们的实验室报告说，阿片类肽H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH（DADLE）的环状肽前药是通过细胞色素P450（CYP450）酶代谢的，这限制了它们在口服后的全身暴露给动物加药。为了设计DADLE的新陈代谢稳定的环状前药，我们合成了用香豆酸接头（CA; CA-DADLE）环化的DADLE类似物，该化合物在已知容易被CYP450氧化的氨基酸残基中包含修饰。然后使用大鼠肝微粒体（RLM），豚鼠肝微粒体（GPLM）和人肝微粒体（HLM）以及重组人重组细胞色素P450 3A4（ hCYP3A4）。与对CA-DADLE观察到的结果类似，将其类似物与RLM，GPLM和HLM孵育会导致这些环状前药上氨基酸侧链的单羟基化。将CA-DADLE与hCYP3A4孵育时，观察到该肽的类似氧化代谢。相反，将CA-DADLE类似物与hCYP3A4孵育显示，这些氨基酸修饰的类似物不是该CYP

  DOI：

  10.1002/jps.23109